benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside | 120596-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside；benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-mesyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Mes(-4)][Bn(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 120596-16-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₈S
• 分子量: 569.676
• InChiKey: YHXDISDDUOXCMY-WYQCABFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  765.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-mesyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4

文献信息

• Fluorinated glucosamine analogs useful for modulating post-translational glycosylations on cells
  申请人：——

  公开号：US20030148997A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting cell migration, e.g., lymphocytes and inflammation. The invention also provides an improved process for preparing fluorinated N-acetylglucosamines.

  本发明提供了抑制细胞迁移的组合物和方法，例如淋巴细胞和炎症。该发明还提供了一种改进的制备氟化N-乙酰葡萄糖胺的方法。
• Synthesis of uridine 5′-(2-acetamido-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-d-galactopyranosyl) diphosphate and uridine 5′-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-d-glucopyranosyl) di-phosphate
  作者：Rexford L. Thomas、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80007-7

  日期：1988.12

  6-dideoxy-6-fluoro- d -glucopyranose with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in 1,2-dichloroethane at ∼50° afforded the 4-deoxy-4-fluoro- or the 6-deoxy-6-fluoro-oxazolines ( 5 ) and ( 11 ), respectively. Reaction of 5 and 11 with dibenzyl phosphate in 1,2-dichloroethane produced the α-linked dibenzyl phosphate derivatives 6 and 12 , respectively. Catalytic hydrogenation of 6 provided 2-acetamido-3

  摘要在吡啶中经甲烷磺酰氯处理，将苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷转化为4-O-（甲基磺酰基）衍生物（2）。用氟离子置换2的甲基磺酰氧基，得到苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖苷，经氢解后乙酰化，提供的2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖。在约50°下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐在1,2-二氯乙烷中处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-6-氟-d-吡喃葡萄糖，得到4 -脱氧-4-氟-或6-脱氧-6-氟-恶唑啉（5）和（11）。5和11与磷酸二苄酯在1中的反应 2-二氯乙烷分别产生α-连接的磷酸二苄基酯衍生物6和12。催化加氢6生成2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟-α-d-吡喃半乳糖基磷酸酯（7），12催化加氢得到2-乙酰氨基-3，
• Synthetic<i>N</i>-Acetyl-<scp>d</scp>-glucosamine Based Fully Branched Tetrasaccharide, a Mimetic of the Endogenous Ligand for CD69, Activates CD69⁺Killer Lymphocytes upon Dimerization via a Hydrophilic Flexible Linker
  作者：Anna Kovalová、Miroslav Ledvina、David Šaman、Daniel Zyka、Monika Kubíčková、Lukáš Žídek、Vladimír Sklenář、Petr Pompach、Daniel Kavan、Jan Bílý、Ondřej Vaněk、Zuzana Kubínková、Martina Libigerová、Ljubina Ivanová、Mária Antolíková、Hynek Mrázek、Daniel Rozbeský、Kateřina Hofbauerová、Vladimír Křen、Karel Bezouška

  DOI：10.1021/jm100055b

  日期：2010.5.27

  studies revealed the tetrasaccharide GlcNAcβ1−3(GlcNAcβ1−4)(GlcNAcβ1−6)GlcNAc (compound 52) and its α-benzyl derivative 49 as the best ligand for CD69 with IC50 as high as 10−9 M. This compound thus approaches the affinity of the classical high-affinity neoglycoprotein ligand GlcNAc23BSA. Compound 68, GlcNAc tetrasaccharide 52 dimerized through a hydrophilic flexible linker, turned out to be effective

  上先前已显示对于CD69白细胞受体的内源性配体的高度支化的卵类粘蛋白型undecasaccharide的基础上，基于线性进行较小的寡糖模拟物的系统的调查和支Ñ乙酰基d -hexosamine均低聚物合成制备使用迄今未开发的反应方案。系统的结构活性研究表明，四糖GlcNAcβ1-3（GlcNAcβ1-4）（GlcNAcβ1-6）GlcNAc（化合物52）及其α-苄基衍生物49是CD69的最佳配体，IC 50高达10 -9 M因此，该化合物接近经典的高亲和力新糖蛋白配体GlcNAc的亲和力23 BSA。化合物68，通过亲水性柔性接头二聚的GlcNAc四糖52，证明对激活CD69 +淋巴细胞有效。它也被证明在增强体外自然杀伤，降低体内肿瘤的生长以及激活离体检查的CD69 +肿瘤浸润淋巴细胞方面是有效的。因此，该化合物是具有前景的抗肿瘤潜力的基于碳水化合物的免疫调节剂的候选物。
• Synthesis of 4-deoxy-4-fluoro analogues of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose and 2-acetamido-2-deoxy-d-galactose and their effects on cellular glycosaminoglycan biosynthesis
  作者：Ali Berkin、Walter A. Szarek*、Robert Kisilevsky*

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00049-5

  日期：2000.6

  4-Deoxy-4-fluoro analogues of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose and 2-acetamido-2-deoxy-D-galactose were synthesized and evaluated as inhibitors of hepatic glycosaminoglycan biosynthesis. 2-Acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-glucopyranose (16) exhibited a reduction of [H-3]GlcN and [S-35]SO4 incorporation into hepatocyte cellular glycosaminoglycans to 12 and 18%, respectively, of the control cells, at 1.0 mM. Similarly, 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-D-gala (31) exhibited a reduction of [H-3]GlcN and [S-35]SO4 incorporation to 1 and 9%. respectively, of the control cells, at 1.0 mM. Unlike 16, 31 exhibited a reduction of [C-14]Leu incorporation into cellular protein to 57% of control cells, at 1.0 mM. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• THOMAS, REXFORD L.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 77-85
  作者：THOMAS, REXFORD L.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——