(-)-8-phenylmenthyl pyruvate | 88292-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl pyruvate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-oxopropanoate
• CAS: 88292-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: AKMVQTFFJPXWFD-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl pyruvate 在 正丁基锂 、 异戊胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.34h， 生成 (S)-2-((4R,5S)-4,8-Dimethyl-spiro[4.5]deca-1,7-dien-1-yl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-propionic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  由假定的生物发生引导的 (−)-Hispidospermidin 的简明合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0026758
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-(+)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl chloroacetate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-8-phenylmenthyl pyruvate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的非对映选择性自由基环化方法

  摘要：

  据报道含有手性酯助剂的丙酮酸衍生的脱氢丙氨酸的5-内酯基环化。使用Bu 3 SnH在80°C下进行薄荷醇酯衍生物的环化反应时，非对映选择性较低（1.75：1），但在20°C下将相应的8-苯基薄荷基酯环化后，选择性可以提高至6：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02352-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines using cycloadditions with chiral nitrone enolate/ylids
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02305-x

  日期：2002.2

  A stereoselective synthesis of diversely substituted N-hydroxypyrrolidines is reported, based on the cycloaddition reaction of chiral non-racemic nitrone ylids with a variety of α,β-unsaturated esters.

  据报道，基于手性非外消旋硝酰基羟基与各种α，β-不饱和酯的环加成反应，可以立体选择性地合成各种取代的N-羟基吡咯烷。
• Asymmetric induction. Reduction, nucleophilic addition to, and ene reactions of chiral α-ketoesters
  作者：James K. Whitesell、Don Deyo、Apurba Bhattacharya

  DOI：10.1039/c39830000802

  日期：——

  Ketoesters of 8-phenylmenthol undergo reduction with potassium tri-isopropoxyborohydride, addition of Grignard reagents, and ene reactions with asymmetric induction levels of 90% and above.

  用三异丙氧基硼氢化钾还原8-苯基薄荷醇的酮酸酯，添加格氏试剂，以及不对称诱导水平达90％或更高的烯类反应。
• Stereogenic reactions of the α-carbon radicals of 8-phenylmenthyl esters
  作者：Ming-Yi Chen、Jim-Min Fang、Yeun-Min Tsai、Ru-Long Yeh

  DOI：10.1039/c39910001603

  日期：——

  The stereoselective free-radical type reduction and cyclisation of 8-phenylmenthyl esters is described; the predominant products are considered to be derived from the transition states with conformations having the larger substituent anti to the alkoxy group of the ester.

  描述了 8-苯基苯甲酯的立体选择性自由基还原和环化过程；主要产物被认为来自于具有与酯的烷氧基对立的较大取代基构象的过渡态。
• Totalsynthese von natülichem α-Tocopherol. 5. Mitteilung. Asymmetrische Alkylierung und asymmetrische Epoxidierung als Methoden zur Einführung der (<i>R</i>)-Konfiguration an C(2) des Chroman-Systems
  作者：Josef Hübscher、Richard Barrier

  DOI：10.1002/hlca.19900730431

  日期：1990.6.20

  Total Synthesis of Naturally Occurring α-Tocopherol. Asymmetric Alkylation and Asymmetric Epoxidation as Means to Introduce (R)-Configuration at C(2) of the Chroman Moiety

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段
• A spontaneous bicyclization facilitates a synthesis of (−)-hispidospermidin
  作者：Junko Tamiya、Erik J Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00936-0

  日期：2003.8

  A concise, enantiospecific synthesis of the phospholipase C inhibitor (−)-hispidospermidin (1) has been achieved by approximating the architecture of a reactive intermediate that may lie on the biosynthetic pathway leading to this natural product. Two compounds derived from (R)-(+)-pulegone were joined by a highly diastereoselective carbonyl addition. A proximity-facilitated, acid-induced bicyclization

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。