2-(p-tolyl)-6-methoxy-4-quinolinecarboxylic acid | 18193-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-6-methoxy-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid；6-methoxy-2-p-tolylquinoline-4-carboxylic acid；6-methoxy-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid；6-Methoxy-2-(p-tolyl)-cinchoninsaeure；6-Methoxy-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 18193-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FQTBLEKJNRAEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-244 °C
• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-6-methoxy-4-quinolinecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-6-methoxy-2-(4-methylphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Approaches to a photocleavable protecting group for alcohols

  摘要：

  我们设计出了一种新的醇官能团保护基团，并证明这种保护基团可以在紫外光和自由基清除剂的作用下通过光化学方法高产率地去除。

  DOI：

  10.1039/b201002j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-(p-tolyl)-6-methoxy-4-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  利用Pfitzinger反应II合成，分子对接和抗炎筛选新型喹啉并入吡唑衍生物

  摘要：

  在我们继续使用Pfitzinger反应研究具有抗炎活性的新型喹啉中，合成了几种新的喹啉衍生物，并测试了它们的抗炎和促溃疡作用。对目标化合物进行了COX-2结合口袋的对接研究，以合理化它们对COX-2酶的可能选择性。发现活性最高的化合物（5a，8a和11a）优于塞来昔布。化合物11a表现出最高的抗炎活性以及与COX-2结合位点的最佳结合特性。此外，化合物9c，9e，10a和11a没有致溃疡活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.12.003

文献信息

• Synthesis and Photocleavage of Quinoline Methyl Ethers: A Mild and Efficient Method for the Selective Protection and Deprotection of the Alcohol Functionality
  作者：Anthony A. Provatas、Gary A. Epling、James D. Stuart

  DOI：10.1071/ch15627

  日期：——

  The synthesis and photocleavage of quinolinyl methyl ether-protected alcohols is reported in this study. A variety of quinoline methyl chlorides were synthesized, and protection of the various alcohols was performed via a substitution reaction in the presence of a strong base. Photocleavage of the quinolinyl methyl ether moiety proceeded under visible light with the formation of the charged quinolinyl

  这项研究报道了喹啉基甲基醚保护的醇的合成和光解。合成了多种喹啉甲基氯，并在强碱存在下通过取代反应对各种醇进行了保护。喹啉基甲基醚部分的光裂解在可见光下进行，在光敏剂染料的存在下，通过单电子转移形成带电荷的喹啉基自由基中间体，从而以极好的收率得到脱保护的醇。在这项研究中还研究了三乙胺作为牺牲性还原剂和d-山梨醇作为自由基清除剂的效用。
• A new photochemically removable protecting group for amines
  作者：Gary A. Epling、Mary E. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87723-0

  日期：——

  A new arylmethylsulfonyl chloride reacts with secondary or primary amines to give sulfonamides which can be photochemically cleaved, making it suitable for use as a photoremovable protecting group.

  一种新的芳基甲基磺酰氯与仲胺或伯胺反应生成可以光化学裂解的磺酰胺，使其适合用作光可去除的保护基。
• Synthesis and molecular dynamic simulation studies of novel N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamides as potential acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Haniyeh Pashaei、Atiyeh Rouhani、Mojgan Nejabat、Farzin Hadizadeh、Salimeh Mirzaei、Hamid Nadri、Mahdi Faal Maleki、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130919

  日期：2021.11

  reaction. Although docking study of these compounds predicted that they will inhibit acetylcholinesterase (AChE) protein strongly and more than the reference drugs, the in vitro evaluation of the quinolines 5a-5 h revealed that most of them had moderate activity toward AChE. The results showed that there is a correlation between anticholinesterase inhibitory potency and docking energy of compounds. Among these

  设计并合成了一系列新的 N-(1-benzylpiperidin-4-yl) quinoline-4-carboxamide 衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过核磁共振、红外和质谱对化合物进行表征。在添加目标化合物5a -5 h的酰胺化反应中，特别是当我们加入更多的羰基二咪唑（CDI）以完成反应时，也得到了双N-酰基脲。尽管对这些化合物的对接研究预测它们会比参考药物更强烈地抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 蛋白，但喹啉5a 的体外评估-5 h 表明他们中的大多数人对 AChE 具有中等活性。结果表明，抗胆碱酯酶抑制效力与化合物的对接能之间存在相关性。在这些化合物中，对接能量最低的5f表现出最大的抗胆碱酯酶抑制效力。分子动力学模拟和化合物的分子对接研究5F为乙酰胆碱酯酶的结合位点显示出的可能相互作用5F与乙酰胆碱酯酶的结合位点。
• Epling, Gary A.; Lin, Kuei-Ying; Kumar, Anil, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 425 - 429
  作者：Epling, Gary A.、Lin, Kuei-Ying、Kumar, Anil

  DOI：——

  日期：——
• Epling, Gary A.; Lin, Kuei-Ying, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 853 - 857
  作者：Epling, Gary A.、Lin, Kuei-Ying

  DOI：——

  日期：——