6-methoxy-2-(p-tolyl)quinoline | 117839-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-2-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 117839-37-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YPKAOORIFYQWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  409.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 6-methoxy-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和阴极还原的协同作用导致喹啉N-氧化物的电化学脱氧C2芳基化†

  摘要：

  在这项工作中证明了使用磺酰基肼对喹啉N-氧化物进行电化学脱氧C2芳基化的第一个例子。通过同时采用阳极氧化和阴极还原，在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源还原剂的条件下合成了各种2-芳基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc05841a

文献信息

• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• A new photochemically removable protecting group for amines
  作者：Gary A. Epling、Mary E. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87723-0

  日期：——

  A new arylmethylsulfonyl chloride reacts with secondary or primary amines to give sulfonamides which can be photochemically cleaved, making it suitable for use as a photoremovable protecting group.

  一种新的芳基甲基磺酰氯与仲胺或伯胺反应生成可以光化学裂解的磺酰胺，使其适合用作光可去除的保护基。
• Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Kim Jung Keun

  公开号：US20070104979A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed herein is a red phosphorescent compound of the following Formula 1: wherein is R1 is a C 1 -C 4 alkoxy group, R2, R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 alkyl groups and C 1 -C 4 alkoxy groups, and is selected from 2,4-pentanedione, 2,2,6,6,-tetramethylheptane-3,5-dione, 1,3-propanedione, 1,3-butanedione, 3,5-heptanedione, 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione, 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione, and 2,2-dimethyl-3,5-hexanedione. Further disclosed herein is an organic electroluminescent (EL) device comprising an anode, a hole injecting layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, an electron injecting layer, and a cathode laminated in this order wherein one of the red phosphorescent compounds is used as a dopant of the light-emitting layer.

  本文公开了以下化合物的红色磷光化合物1的公式：其中R1是C1-C4烷氧基，R2，R3，R4和R5分别选择氢，C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，而选择从2,4-戊二酮，2,2,6,6,-四甲基庚烷-3,5-二酮，1,3-丙二酮，1,3-丁二酮，3,5-庚二酮，1,1,1-三氟-2,4-戊二酮，1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮和2,2-二甲基-3,5-己二酮。此外，本文还公开了一种有机电致发光（EL）器件，包括依次层压的阳极，空穴注入层，空穴传输层，发光层，电子传输层，电子注入层和阴极，其中红色磷光化合物之一被用作发光层的掺杂剂。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cascade Cyclization for the Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Rana Chatterjee、Mohanreddy Pothireddy、Rambabu Dandela

  DOI：10.1055/a-1990-3283

  日期：——

  efficient copper-catalyzed intermolecular decarboxylative cascade cyclization has been developed that uses readily accessible starting materials and less-expensive reagents. A one-pot reaction of an aryl aldehyde, an aniline, and acrylic acid permits the direct synthesis of 2-substituted quinolines through the sequential formation of C–N and C–C bonds. Furthermore, the three-component, one-pot, domino

  已经开发出一种有效的铜催化分子间脱羧级联环化，它使用容易获得的起始材料和较便宜的试剂。芳基醛、苯胺和丙烯酸的一锅反应允许通过依次形成 C-N 和 C-C 键直接合成 2-取代的喹啉。此外，三组分、一锅、多米诺骨牌策略具有良好的化学和区域选择性，并且还可以耐受多种底物，具有出色的官能团耐受性、高产率、自由基反应途径和好氧反应条件。
• Three-Component Synthesis of 2-Substituted Quinolines and Benzo[<i>f</i>]quinolines Using Tertiary Amines as the Vinyl Source
  作者：Yanfeng Ma、Chunlan Zhou、Fuhong Xiao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02677

  日期：2023.3.3

  the construction of 2-substituted quinolines and benzo[f]quinolines from aromatic amines, aldehydes, and tertiary amines has been demonstrated. Cheap and readily available tertiary amines acted as the vinyl source. A new pyridine ring was selectively formed via [4 + 2] condensation that was promoted by ammonium salt under neutral conditions and an oxygen atmosphere. This strategy provided a new route

  已经证明了一种从芳香胺、醛和叔胺构建 2-取代喹啉和苯并 [ f ] 喹啉的无金属方法。廉价且容易获得的叔胺充当乙烯基来源。在中性条件和氧气气氛下，通过铵盐促进的[4 + 2]缩合选择性地形成新的吡啶环。该策略为制备吡啶环上具有不同取代基的多种喹啉衍生物提供了一条新路线，为进一步修饰提供了可能。