D-gluconic acid δ-lactone | 90-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-gluconic acid δ-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-one
• CAS: 90-80-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: DTVRFLZSJKDRQX-DFWBMZDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  65 º (c=1,H2O)
• 沸点：
  230.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.6
• 溶解度：
  水中的溶解度为590 克/升
• LogP：
  -2.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ5184000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

葡萄糖酸-δ-内酯是一种常用的食品添加剂和工业原料，具有多种用途。以下是关于葡萄糖酸-δ-内酯的主要信息：

1. 主要用途

1. 酸味剂：作为食品中的酸味调节剂。
2. 发酵剂：用于发酵工艺中促进微生物生长。
3. 蛋白凝固剂：在某些产品（如豆腐）的制造过程中帮助蛋白质凝固。
4. PH降低剂：调整产品的pH值。
5. 色调保持剂：有助于保持食品的颜色稳定性。
6. 防腐剂：具有一定的防腐作用。

2. 化学性质

• 葡萄糖酸-δ-内酯是一种无色或淡黄色结晶，具有轻微的甜味。
• 它在水中的溶解度较低，在热水中易溶。
• 具有良好的热稳定性。

3. 制备方法

1. 直接制备法：通过微生物发酵和酶催化氧化等生物技术方法生产葡萄糖酸-δ-内酯。
2. 化学合成法：
   • 使用葡萄糖为原料，通过水解、精制、浓缩结晶等多种步骤获得成品。
   • 以葡萄糖酸钙为原料，经过脱钙处理后得到葡萄糖酸溶液，并采用不同的后处理方法（如非溶剂结晶法、分步结晶法等）来获得最终产品。

4. 应用实例

• 食品工业：用于制作各种功能性食品和饮料。
• 化妆品行业：作为保湿成分或防腐剂使用。
• 纺织业：提高纤维的耐水性和柔软度。
• 造纸业：改善纸张的质量。
• 医药领域：作为某些药物制剂中的辅料。

5. 生产工艺流程

1. 将原料葡萄糖通过微生物发酵或化学反应得到葡萄糖酸溶液。
2. 对溶液进行精制和提纯，去除杂质。
3. 浓缩至适当浓度后进行结晶操作。
4. 分离、洗涤并干燥获得成品。

6. 安全性

作为食品添加剂使用时，需要符合国家相关标准要求，并在规定的用量范围内使用。长期大量摄入可能对健康产生不利影响。

总之，葡萄糖酸-δ-内酯因其广泛的应用价值，在多个领域中扮演着重要角色。其制备工艺和应用范围正在不断拓展和完善。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodeca-5,7-diyne-1-amine 、 D-gluconic acid δ-lactone 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxy-hexanoic acid dodeca-5,7-diynylamide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular assemblies of diacetylenic aldonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a059

文献信息

• CRYSTAL STRUCTURES OF SGLT2 INHIBITORS AND PROCESSES FOR PREPARING SAME
  申请人：Gougoutas Jack Z.

  公开号：US20110172176A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to physical crystal structures of a compound of the formula I: wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 and R 4 are as defined herein, especially pharmaceutical compositions containing structures of compound I or II, processes for preparing same, intermediates used in preparing same, and methods of treating diseases such as diabetes using such structures.

  本发明涉及化合物I的物理晶体结构，其中R1、R2、R2a、R3和R4如本文所定义，特别是包含化合物I或II的医药组合物、制备该组合物的方法、制备该组合物所使用的中间体，以及使用这种结构治疗糖尿病等疾病的方法。
• Methods of Producing C-Aryl Glucoside SGLT2 Inhibitors
  申请人：Deshpande Prashant P.

  公开号：US20110201795A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  生产C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂的方法，可用于治疗糖尿病和相关疾病，以及其中间体。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂复合。
• METHODS OF PRODUCING C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140243517A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Method for the production of C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors useful for the treatment of diabetes and related diseases. and intermediates thereof. The C-aryl glucosides may be complexed with amino acid complex forming reagents.

  用于制备治疗糖尿病及相关疾病的C-芳基葡萄糖苷SGLT2抑制剂及其中间体的方法。C-芳基葡萄糖苷可以与氨基酸复合物形成试剂复合。
• US7375213B2
  申请人：——

  公开号：US7375213B2

  公开（公告）日：2008-05-20
• US7932379B2
  申请人：——

  公开号：US7932379B2

  公开（公告）日：2011-04-26