(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1204220-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-cyclopropylphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1204220-79-0
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₆
• 分子量: 434.917
• InChiKey: AKTLGBRBIMSMQH-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙基(硅烷-d) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium perchlorate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-chloro-4-(4-ethylbenzyl)-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methan-d2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。

  公开号：

  WO2010009243A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-2-(4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。该发明还提供了用于制备这些化合物的合成中间体。

  公开号：

  US20130267694A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BENZYLBENZENE SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE COTRANSPORTER 2 (SGLT2) INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE 2 DÉPENDANT DU BENZYLBENZÈNE SODIUM (SGLT2)
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152654A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) and synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了一种制备具有对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）具有抑制作用的化合物的方法，以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLBENZENE SGLT2 INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE SGLT2 BENZYLBENZÈNE
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2013152476A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Provided are methods of making compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides synthetic intermediates useful for preparing such compounds.

  提供了制备对钠依赖型葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物的方法。本发明还提供了用于制备这类化合物的合成中间体。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Liou Jason

  公开号：US20100222599A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided are processes for the preparation of complexes that are useful in purifying compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The processes can reduce the number of steps needed to obtain the target compounds and the complexes formed in the processes are typically provided in a crystalline form.

  提供了用于制备复合物的过程，这些复合物在纯化具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT作用的化合物方面非常有用。这些过程可以减少获得目标化合物所需的步骤数量，过程中形成的复合物通常以晶体形式提供。
• DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Seed Brian

  公开号：US20100063141A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、制备方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• Processes for the Preparation of SGLT2 Inhibitors
  申请人：Liou Jason

  公开号：US20130046088A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided are processes for the preparation of complexes that are useful in purifying compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The processes can reduce the number of steps needed to obtain the target compounds and the complexes formed in the processes are typically provided in a crystalline form.

  提供了用于制备配合物的工艺，这些配合物在纯化具有钠依赖性葡萄糖协同转运体SGLT抑制作用的化合物方面非常有用。这些工艺可以减少获得目标化合物所需的步骤数量，而在这些工艺中形成的配合物通常以晶体形式提供。