homonerol | 74380-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homonerol
• 英文别名: (Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol；(3Z)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol
• CAS: 74380-61-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DFZMKOVWHYSLQF-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homonerol 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(7Z)-4-(benzenesulfonyl)-8,12-dimethyltrideca-7,11-dien-1-yn-4-yl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔的金催化环化

  摘要：

  1,7-烯炔的骨架重排以及羟基和甲氧基环化反应可以在室温下使用阳离子金(I)催化剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984502
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 homonerol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693

文献信息

• Amides as bioisosteres of triazole-based geranylgeranyl diphosphate synthase inhibitors
  作者：Daniel B. Goetz、Michelle L. Varney、David F. Wiemer、Sarah A. Holstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115604

  日期：2020.8

  synthase (GGDPS) inhibitors are of potential therapeutic interest as a consequence of their activity against the bone marrow cancer multiple myeloma. A series of bisphosphonates linked to an isoprenoid tail through an amide linkage has been prepared and tested for the ability to inhibit GGDPS in enzyme and cell-based assays. The amides were designed as analogues to triazole-based GGDPS inhibitors. Several

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。
• Carbinols cycloaliphatiques et leur utilisation à titre de produits de départ pour la préparation de dérivés furanniques
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0403945A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Les éthers polycycliques de formule dans laquelle X représente un groupe -(CH₂)n-, l'indice n définit un nombre entier de valeur 0 ou 1, le symbole R⁴ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, chacun des symboles R¹ et R², identiques ou différents, représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur C₁ à C₃ et R représente soit un radical alkyle inférieur C₁ à C₆, linéaire ou ramifié, soit un radical alkylénique, le cas échéant substitué, comportant sur la chaîne principale 2 ou 3 atomes de carbone, ledit radical alkylénique formant un cycle tel qu'indiqué par les pointillés, ont été préparés par cyclisation à l'aide d'un agent acide un composé polyinsaturé a) de formule possédant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés, et dans laquelle l'indice m définit un nombre entier de valeur 1 ou 2, le symbole R³ représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur de la fonction hydroxyle lié à l'atome d'oxygène et pouvant se dissocier de celui-ci dans les conditions de la réaction, la ligne ondulée représente une liaison C-C de configuration cis ou trans et l'indice n et les symboles R, R² et R⁴ ont le sens indiqué plus haut; ou b) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et les lignes ondulées ont le sens indiqué ci-dessus; ou c) de formule dans laquelle les symboles R², R³ et R⁴, l'indice n et la ligne ondulée ont le sens indiqué ci-dessus. Certains des composés (I) sont nouveaux et peuvent trouver une utilisation dans l'industrie de la parfumerie.

  式中的多环醚 其中 X 代表基团-(CH₂)n-，指数 n 定义值为 0 或 1 的整数，符号 R⁴ 代表氢原子或甲基基，符号 R¹ 和 R² 可以相同或不同，各自代表氢原子或 C₁ 至 C₃ 的低级烷基，R 代表 C₁ 至 C₆ 的低级烷基、直链或支链，或主链上含有 2 或 3 个碳原子的可选取代的亚烷基，所述亚烷基形成如虚线所示的环，已通过使用酸性制剂环化多不饱和化合物制备。 a) 式中 其中，下标 m 定义值为 1 或 2 的整数，符号 R³ 代表氢原子或与氧原子结合并能在反应条件下从中解离的羟基保护基团，波浪线代表顺式或反式构型的 C-C 键，下标 n 和符号 R、R² 和 R⁴ 的含义如上；或 b) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义；或 c) 式中 其中符号 R²、R³ 和 R⁴、下标 n 和波浪线具有上述含义。 其中一些化合物 (I) 是新型化合物，可用于香水行业。
• α-Amino bisphosphonate triazoles serve as GGDPS inhibitors
  作者：Nathaniel R. Gehrke、Dan Feng、Md. Ayub Ali、Mona A. Maalouf、Sarah A. Holstein、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129659

  日期：2024.4

  structure-function relationship of a series of isoprenoid triazole bisphosphonate-based GGDPS inhibitors, with modifications having impact on enzymatic, cellular and activities. We have synthesized a new series of α-amino bisphosphonates to understand the impact of modifying the alpha position with a moiety that is potentially linkable to other agents. Bioassays evaluating the enzymatic and cellular activities of these

  通过抑制香叶基香叶基二磷酸合成酶 (GGDPS) 来消除细胞水平的香叶基香叶基二磷酸，是通过限制调节细胞内运输的 Rab 蛋白的香叶基香叶基化来破坏蛋白质运输的潜在策略。因此，人们对开发 GGDPS 抑制剂用于治疗以异常蛋白质产生为特征的恶性肿瘤（包括多发性骨髓瘤）感兴趣。我们之前的工作探索了一系列基于异戊二烯三唑双膦酸酯的 GGDPS 抑制剂的结构-功能关系，其修饰对酶、细胞和活性有影响。我们合成了一系列新的 α-氨基二膦酸盐，以了解用可能与其他药物连接的部分修饰 α 位置的影响。评估这些化合物的酶活性和细胞活性的生物测定表明，α-氨基的掺入提供了具有 GGDPS 抑制活性的化合物，该活性受到类异戊二烯尾链长度和烯烃立体化学的调节。这些研究进一步深入了解了结构与功能关系的复杂性，并将使未来的工作重点关注肿瘤特异性药物输送。
• Parr, William J. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4101 - 4130
  作者：Parr, William J. E.

  DOI：——

  日期：——
• (Diisopropoxymethylsilyl)methyl Grignard reagent: a new, practically useful nucleophilic hydroxymethylating agent
  作者：Kohei Tamao、Neyoshi Ishida、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/jo00160a046

  日期：1983.6