(Z)-2,6,9,13-tetramethyl-9-vinyl-tetradeca-2,6,12-triene | 38227-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2,6,9,13-tetramethyl-9-vinyl-tetradeca-2,6,12-triene
• 英文别名: 3.7-Dimethyl-3-neryl-octadien-(1.6)；Isodineryl；cis-isodigeranyl；linalylneryl；(6Z)-9-ethenyl-2,6,9,13-tetramethyltetradeca-2,6,12-triene
• CAS: 38227-28-0
• 化学式: C₂₀H₃₄
• 分子量: 274.49
• InChiKey: MFGOTAHWOBKNNU-RGEXLXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 二氯二茂钛 、 锰 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-2,6,9,13-tetramethyl-9-vinyl-tetradeca-2,6,12-triene
  参考文献：
  名称：

  轻度的Ti III-和Mn / Zr IV-烯丙基卤化物的催化还原偶联：对称萜烯的高效合成†

  摘要：

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。

  DOI：

  10.1021/jo062630a

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,5-Dienes Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroaki Hibino、Shigeki Habaue、Yoshiyuki Hisada、Katsutaka Yasue、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.1263

  日期：1995.5

  The highly α,α′ selective and stereocontrolled homocoupling reaction of allylic halides was achieved using barium reagent. The double-bond geometry of the starting allylic chloride was completely retained. The α,α′ cross-coupling products were also prepared stereospecifically and regioselectively by this method.

  使用钡试剂实现了烯丙基卤化物的高度α,α'选择性和立体控制的同偶联反应。完全保留了起始烯丙基氯的双键几何结构。α,α'交叉偶联产物也通过该方法立体定向和区域选择性制备。
• Reductive coupling of allylic halides by chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I)
  作者：Den-Ichi Momose、Kazuo Iguchi、Toshikazu Sugiyama、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81565-8

  日期：1983.1

  Reactions of geranyl and farnesyl halide, and their geometrical isomers with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt(I) gave the corresponding geometrically pure coupling products under mild and non-basic conditions. Squalenes were stereospecifically synthesized by this method.

  香叶基卤和法呢基卤及其几何异构体与三（三苯基膦）氯钴（I）的反应在温和和非碱性条件下提供了相应的几何纯偶合产物。通过这种方法立体定向合成了角鲨烯。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF ALLYLIC ACETATES WITH ZINC
  作者：Shin-ichi Sasaoka、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.315

  日期：1985.3.5

  Allylic acetates were coupled with zinc dust in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] to give the corresponding 1,5-dienes under mild conditions in high yields. Significant co-solvent effects were found with methanol or 1,2-ethanediol in tetrahydrofuran.

  在催化量的 [Pd(PPh3)4] 存在下，乙酸烯丙酯与锌粉偶联，在温和条件下以高产率得到相应的 1,5-二烯。发现四氢呋喃中的甲醇或 1,2-乙二醇具有显着的共溶剂效应。
• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Catalyzed Reductive Coupling of Allylic Acetates
  作者：Yoshiro Masuyama、Kiyotaka Otake、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1527

  日期：1987.4

  The reaction of allylic acetates with zinc in the presence of a catalytic amount of hexacarbonylmolybdenum(0) led to reductive coupling for the formation of a 1,5-diene framework. Reductive coupling of nerolidyl acetate provided squalene and its isomers in high yield.

  在一定量的六羰基钼（0）催化下，烯丙基乙酸酯与锌发生反应，产生还原偶联，形成 1,5 二烯框架。乙酸橙烷基酯的还原偶联反应可提供高产率的角鲨烯及其异构体。
• Momose, Den-ichi; Iguchi, Kazuo; Sugiyama, Toshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1840 - 1853
  作者：Momose, Den-ichi、Iguchi, Kazuo、Sugiyama, Toshikazu、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——