(2,3),(5,6)-bisacetonide-D-gluconic acid methylester | 134639-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3),(5,6)-bisacetonide-D-gluconic acid methylester
• 英文别名: methyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate；2-O,3-O:5-O,6-O-Diisopropylidene-D-gluconic acid methyl ester；methyl (4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 134639-65-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: JWBXOIYFNJODEY-DOLQZWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3),(5,6)-bisacetonide-D-gluconic acid methylester 在 咪唑 、 periodic acid dihydrate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  （+）-gonfufufurone，（+）-7- epi- goniofufurone，（+）-crassalactones B和C的简明合成

  摘要：

  从已知的d-葡萄糖酸-δ-内酯衍生物9到6到7步实现了（+）-goniofufurone，（+）-7- epi- goniofufurone，（+）-crassalactones B和C的简洁有效合成。用酸介导的级联环化反应一锅构建呋喃呋喃酮双环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 葡萄糖酸内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到(2,3),(5,6)-bisacetonide-D-gluconic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological testings as inhibitors of HMGCoA reductase of the seco-acid of tuckolide and its C-7 epimer

  摘要：

  The seco-acid of the natural macrolactone, tuckolide (decarestrictin D) and the C-7 epimer have been prepared in enantiomerically pure form from D-gluconolactone and poly(3-hydroxy butyric acid). The key steps are Horner-Emmons olefination and stereoselective reduction of the resulting enone to provide both epimers at C-7. None of the seco-acids inhibit microsomal HMGCoA reductase of pea or rat liver. It may be concluded that the cholesterol biosynthesis inhibiting effect of tuckolide is unlikely to proceed via HMGCoA reductase inhibition. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00020-6

文献信息

• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Conjugates containing hydrophilic spacer linkers
  申请人：Leamon Christopher Paul

  公开号：US09138484B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  Described herein are compositions and methods for use in targeted drug delivery using cell receptor binding drug delivery conjugates containing hydrophilic spacer linkers for use in imaging, diagnosing, and/or treating diseases and disease states caused by pathogenic cell populations.

  本文件描述了用于靶向药物递送的组合物和方法，使用含有亲水性间隔连接子的细胞受体结合药物递送偶联物，用于成像、诊断和/或治疗由病原性细胞群体引起的疾病和疾病状态。
• Total Synthesis of Laulimalide: Synthesis of the Northern and Southern Fragments
  作者：Barry M. Trost、W. Michael Seganish、Cheol K. Chung、Dominique Amans

  DOI：10.1002/chem.201102898

  日期：2012.3.5

  migration led to the development of an alternative route based on an asymmetric dinuclear Zn‐catalyzed aldol reaction of a hydroxyl acylpyrrole. This key reaction led to the desired diol adduct 66 with excellent syn/anti selectivity (10:1), and allowed for the successful completion of the northern fragment 7. The key step for the synthesis of the southern fragment was a chemoselective Rh‐catalyzed cycloisomerization

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。
• Carbohydrate-Based Synthetic Approach to Control Toxicity Profiles of Folate−Drug Conjugates
  作者：Iontcho R. Vlahov、Hari Krishna R. Santhapuram、Fei You、Yu Wang、Paul J. Kleindl、Spencer J. Hahn、Jeremy F. Vaughn、Daniel S. Reno、Christopher P. Leamon

  DOI：10.1021/jo100448q

  日期：2010.6.4

  cysteine-loaded resin, followed by the addition of folate, deprotection, and cleavage, resulted in the isolation of the new folate−spacer: Pte-γGlu-(Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Glu)2-Glu(1-amino-1-deoxy-d-glucitol)-Cys-OH (21). The addition of 21 to an appropriately modified desacetylvinblastine hydrazide (DAVLBH) resulted in a conjugate (25) with an improved therapeutic index. Treatment of 25 with DTT

  为了更好地调节长春碱叶酸缀合物，EC145，新的叶酸-间隔并入1-氨基-1-脱氧的生物分布d -glucitol-γ谷氨酸亚基插入的肽主链，被合成。将Fmoc-3,4的合成5,6-二- ö异亚丙基-1-氨基-1-脱氧- d -glucitol-γ谷氨酸20，适合的Fmoc策略的固相肽合成（SPPS），是从δ-葡糖酸内酯分四个步骤实现。在半胱氨酸负载的树脂上添加交替的谷氨酸和20个部分，然后添加叶酸，脱保护和裂解，从而分离出新的叶酸间隔基：Pte-γGlu-（Glu（1-amino-1 -deoxy- d -glucitol）-Glu）2-Glu（1-氨基- 1-脱氧d -glucitol）-Cys-OH（21）。将21添加到适当修饰的去乙酰长春碱肼（DAVLBH）中产生具有改善的治疗指数的缀合物（25）。在室温下，在中性缓冲液中用DTT处理25，表明游离的DAVLBH将在内化的内体的还原环境下释放。
• A Two-Step Preparation of a New C₄ Chiral Building Block Derivative of D-Erythronic Acid
  作者：M. C. B. V. de Souza、M. N. da Silva、V. F. Ferreira

  DOI：10.1055/s-1998-1972

  日期：1998.12

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid (2,2,2′,2′-Tetramethyl-[R,R-(4,4′-bi-1,3-dioxolan)]-5-one 4, a new C4 chiral building block derivative of D-erythronic acid was prepared in two steps from D-glucono-δ-lactone.

  1,2;3,4-Di-O-isopropylidene-D-erythronic acid（2,2,2′,2′-Tetramethyl-[R,R-(4,4′-bi-1,3-dioxolan)]-5-one 4）是一种新的 D-erythronic acid C4 手性嵌段衍生物，由 D-葡糖酸δ-内酯分两步制备而成。