dimethyl (3Z,5E,7S,8S,11Z)-8-methoxy-3,7,11-trimethyl-13-oxocyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1-dicarboxylate | 198957-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3Z,5E,7S,8S,11Z)-8-methoxy-3,7,11-trimethyl-13-oxocyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 198957-99-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: KCORPYHZSLGRFA-NGAQLZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3Z,5E,7S,8S,11Z)-8-methoxy-3,7,11-trimethyl-13-oxocyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到dimethyl (4aR,4bS,7S,8S,8aS,10aR)-7-methoxy-4b,8,10a-trimethyl-4-oxo-1,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrophenanthrene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle

  摘要：

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00997-6
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 六氯丙酮 、 n-dibutylborontriflate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三甲基铝 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 dimethyl (3Z,5E,7S,8S,11Z)-8-methoxy-3,7,11-trimethyl-13-oxocyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle

  摘要：

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00997-6

文献信息

• Transannular Diels-Alder reaction studies with an activated dienophile. An enantioselective synthesis of an A.B.C.[6.6.6] trans-syn-cis tricycle
  作者：Louis Barriault、Stéphane G. Ouellet、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00997-6

  日期：1997.11

  The synthesis and transannular Diels-Alder reaction of a chiral 14 membered trans-cis-cis (TCC) macrocyclic triene with an activated dienophile leading to an A.B.C.[6.6.6.] tricyclic compound are described. The outcome of the TADA reaction under thermal and catalyzed conditions is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.