1-bromo-6-phenylnaphthalene-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1220509-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6-phenylnaphthalene-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-Bromo-6-phenylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate；(1-bromo-6-phenylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1220509-96-5
• 化学式: C₁₇H₁₀BrF₃O₃S
• 分子量: 431.23
• InChiKey: ADEXJKYQQXDOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-phenylnaphthalene-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2-nitro-11-phenylbenzo[5,6]phenanthro[3,4-b]furan
  参考文献：
  名称：

  有机催化动态动力学拆分实现含磷手性螺旋烯的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种有效且实用的方法，用于通过鏻盐催化的磷-迈克尔反应以及铜盐启用的芳构化来构建两种类型的磷安装螺旋烯。该协议的可扩展性和实用性通过产品的克级合成和转化得到了验证，特别是在生产成功用于金属催化反应的新型螺旋膦配体方面。

  DOI：

  10.1002/anie.202309515

文献信息

• [EN] NOVEL AROMATIC DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AROMATIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT
  申请人：DAEJOO ELECTRONIC MAT CO LTD

  公开号：WO2010038956A3

  公开（公告）日：2010-07-22
• Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Enabled Asymmetric Synthesis of Phosphorus‐Containing Chiral Helicenes
  作者：Jia‐Hong Wu、Siqiang Fang、Xingtao Zheng、Jiajia He、Yi Ma、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202309515

  日期：2023.12.4

  practical methodology has been developed for building two types of phosphorus-installing helicenes via the phosphonium salt catalyzed phospha-Michael reaction together with copper salt enabled aromatization. The scalability and practicality of this protocol were validated by the gram-scale synthesis and transformation of products, particularly towards producing novel helical phosphine ligands that

  已经开发出一种有效且实用的方法，用于通过鏻盐催化的磷-迈克尔反应以及铜盐启用的芳构化来构建两种类型的磷安装螺旋烯。该协议的可扩展性和实用性通过产品的克级合成和转化得到了验证，特别是在生产成功用于金属催化反应的新型螺旋膦配体方面。