1-methyl-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene | 333360-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene
• 英文别名: 4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-1-methyl-benzene；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 333360-66-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: RWHAVOVETBOKQM-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene 、 (1-(trifluoromethyl)cyclobutyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methyl-3-(4-((1-(trifluoromethyl)cyclobutyl)methoxy)benzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N-nethylmorpholine 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-methyl-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20070004648A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Glucopyranosyloxy-substituted benzyl-benzene derivatives of the general formula I where the groups groups R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , X and R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的通用公式I的葡萄糖吡喃氧基取代的苄基苯衍生物，包括基团R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6、X以及R7a、R7b、R7c，包括互变异构体、立体异构体、它们的混合物以及它们的盐。根据发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• Glucopyranosyl-substituted (heteroaryloxy-benzyl)-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060234953A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Glucopyranosyloxy-substituted (heteroaryloxy-benzyl)-benzene compounds of the general formula I where the groups R 1 to R 6 as well as R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  通式I的葡萄糖吡喃氧基取代的（杂环氧基苄基）-苯化合物，其中基团R1至R6以及R7a、R7b、R7c根据权利要求1定义，包括其互变异构体、立体异构体、混合物及其盐。本发明的化合物适用于治疗代谢性疾病。
• Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20060142210A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Glucopyranosyl-substituted benzene derivatives defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的葡萄糖吡喃基取代的苯衍生物，包括其互变异构体、立体异构体、混合物和盐。本发明的化合物适用于治疗代谢性疾病。
• CRYSTALLINE FORM OF 4-(BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-1-METHYL-2-[4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)-BENZYL]-BENZENE, A METHOD FOR ITS PREPARATION AND THE USE THEREOF FOR PREPARING MEDICAMENTS
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20100317847A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to a crystalline form of 4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-1-methyl-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene, to a method for the preparation thereof, as well as to the use thereof for preparing medicaments.

  本发明涉及一种4-(β-D-葡萄糖吡喃基-1-基)-1-甲基-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苯基]-苯的晶体形式，以及其制备方法，以及用于制备药物的用途。
• WO2008/49923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——