3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one | 66530-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3-acetoxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl) methyl acetate；3-Acetoxy-6-acetoxymethylpyran-2-on；3-acetoxy-6-acetoxymethylpyran-2-one；3-Acetoxy-6-acetoxymethyl-pyran-2-one；(5-acetyloxy-6-oxopyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 66530-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: YSZOMMGPYJHPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 DOWEX 50W-X₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.57h， 生成 1,3-环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one 向环戊烯酮衍生物和 1,3-环戊二酮的转化

  摘要：

  开发了从 3-乙酰氧基-6-乙酰氧基甲基-2H-吡喃-2-酮到 2-环戊烯酮衍生物和 1,3-环戊二酮的简单合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1319
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成 3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  多功能环戊烯酮构件的可持续流动合成

  摘要：

  描述了基于流程的多步骤处理序列，以可靠地提供功能强大的环戊烯酮。采用试剂的固体加料和在线水萃取的示例使高度自动化的反应器设置中的集成工作流程成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00328

文献信息

• Scalable synthesis of hydroxymethyl alkylfuranoates as stable 2,5-furandicarboxylic acid precursors
  作者：Martin Jæger Pedersen、Arminas Jurys、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1039/d0gc00770f

  日期：——

  Hydroxymethyl furanoic acid and its derivatives have been synthesized in high yields and purity from gluconolactone. The reaction sequence allows the recovery of reagents and the use of bio-friendly chemicals and solvents, and can easily be scaled up. The reaction product on a >100 gram scale can be purified by a single purification method, such as distillation or precipitation. The overall yield is

  羟甲基呋喃甲酸及其衍生物已经由葡糖酸内酯高产率地合成。反应顺序允许试剂的回收以及使用生物友好型化学品和溶剂，并且可以轻松扩大规模。大于100克规模的反应产物可以通过单一纯化方法（例如蒸馏或沉淀）进行纯化。总产率高于50％。
• Enantiomerically enriched [2-2H]-isopentenyl alcohol from (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol by an asymmetric retro-ene reaction
  作者：José-Luis Giner、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/b203559f

  日期：2002.6.19

  A sample of [2-2H]-isopentenyl alcohol containing 72% of the (S)-enantiomer has been prepared via pyrolysis of a C-1′ deuterated form of the 1-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside of (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-diol.

  通过热解 1-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷的 C-1' 氘化形式，制备了含有 72% (S)-对映体的 [2-2H]-异戊烯醇样品。 (E)-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醇。
• Biomaterials from sugars: ring-opening polymerization of a carbohydrate lactone
  作者：Min Tang、Andrew J. P. White、Molly M. Stevens、Charlotte K. Williams

  DOI：10.1039/b817658b

  日期：——

  The preparation of a novel carbohydrate lactone is reported, in excellent yield, from d-gluconolactone; ring-opening polymerization of the lactone yields a functionalized cyclic aliphatic polyester.

  据报道，由d-葡萄糖酸内酯以优异的产率制备了新型的碳水化合物内酯。内酯的开环聚合产生官能化的环状脂族聚酯。
• CARBOHYDRATE LACTONE POLYMERS
  申请人：Williams Charlotte K.

  公开号：US20110077380A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to a novel carbohydrate lactone, functionalized aliphatic polyesters and copolymers formed therefrom, and processes for the preparation thereof from renewable resources.

  本发明涉及一种新型的碳水化合物内酯、功能化脂肪族聚酯及其共聚物，以及从可再生资源制备它们的过程。
• Carbohydrate lactone polymers
  申请人：Williams Charlotte K.

  公开号：US08476402B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The present invention relates to a novel carbohydrate lactone, functionalized aliphatic polyesters and copolymers formed therefrom, and processes for the preparation thereof from renewable resources.

  本发明涉及一种新型的碳水化合物内酯、功能化脂肪族聚酯和由此形成的共聚物，以及从可再生资源中制备它们的方法。