1-methyl-4-(1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene | 912917-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-2-(3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-[3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methylphenyl]-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 912917-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: XKBNMNJSZZMEPS-AWGDKMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene 在 4-二甲氨基吡啶 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methyl-3-(4-((1-(trifluoromethyl)cyclobutyl)methoxy)benzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N-nethylmorpholine 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-methyl-4-(1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-hydroxy-benzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)

  摘要：

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。

  公开号：

  WO2012025857A1

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted benzyl-benzene derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20070004648A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Glucopyranosyloxy-substituted benzyl-benzene derivatives of the general formula I where the groups groups R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , X and R 7a , R 7b , R 7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  根据权利要求1定义的通用公式I的葡萄糖吡喃氧基取代的苄基苯衍生物，包括基团R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6、X以及R7a、R7b、R7c，包括互变异构体、立体异构体、它们的混合物以及它们的盐。根据发明的化合物适用于治疗代谢紊乱。
• GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED (HETEROARYLOXY-BENZYL)-BENZENE DERIVATIVES AS SGLT INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1874787B1

  公开（公告）日：2009-12-30
• US7662790B2
  申请人：——

  公开号：US7662790B2

  公开（公告）日：2010-02-16
• [EN] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZYL-BENZENE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLE-BENZENE A SUBSTITUTION GLUCOPYRANOSYLE, MEDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSES, UTILISATION ET PRODUCTION DE CES DERNIERS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007000445A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Glucopyranosyloxy-substituted benzyl-benzene derivatives of the general formula I where the groups groups R¹, R², R^3a, R^3b, R⁴, R⁵, R⁶, X and R^7a, R^7b, R^7c are defined according to claim 1, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de benzyle-benzène à substitution glucopyranosyloxy représentés par la formule (I) ainsi que les tautomères, les stéréoisomères, les sels et les mélanges de ces derniers. Dans la formule (I), les groupes R¹, R², R^3a, R^3b, R⁴, R⁵, R⁶, X et R^7a, R^7b, R^7c sont tels que définis dans la première revendication. Les composés selon la présente invention sont appropriés au traitement des troubles du métabolisme. Figure (I)
• [EN] CYCLOALKYL METHOXYBENZYL PHENYL PYRAN DERIVATIVES AS SODIUM DEPENDENT GLUCOSE CO TRANSPORTER (SGLT2) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOALKYL MÉTHOXYBENZYL PHÉNYL PYRANE EN TANT QU'INHIBITEURS DU COTRANSPORTEUR DE GLUCOSE SODIUM-DÉPENDANT (SGLT2)
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012025857A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to the cycloalkyl methoxybenzyl phenyl pyran derivatives as Sodium dependent glucose co transporter (SGLT) inhibitors, particularly SGLT2 and method of treating diseases, conditions and/or disorders inhibited by SGLT2 with them, and processes for preparing them.

  这项发明涉及环烷基甲氧基苯基吡喃衍生物作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂，特别是SGLT2，以及使用它们治疗受SGLT2抑制的疾病、症状和/或疾病的方法，以及它们的制备过程。