7-epi-baccatin III | 31077-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-epi-baccatin III
• 英文别名: 7-epi baccatin；Baccatin V；Baccatin-III；NCGC00384655-01_C31H38O11_7,11-Methano-5H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-5-one, 6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,9,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-, (2aR,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-；[(1S,2S,3R,4S,7R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,9,15-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 31077-81-3
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 586.636
• InChiKey: OVMSOCFBDVBLFW-ZZMVMVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-baccatin III 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到10-deoxy-7-epi baccatin
  参考文献：
  名称：

  轻松合成7,10-二脱氧紫杉醇和7-epi-10-脱氧紫杉醇

  摘要：

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91810-0
• 作为产物：
  描述：

  紫杉醇 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以78.8%的产率得到巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled Taxol® (paclitaxel)

  摘要：

  对 Taxol®（1，紫杉醇）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化，得到 7-三乙基甲硅烷基赤霉素 III (4)。 5 的 3-O-三乙基甲硅烷基化，随后与苯甲酰氯-C7-14C 反应，得到氮杂环丁酮 7。4 和 7 偶联，然后脱保护，得到 1.26 g 的 Taxol®-N3'-14C (11)，比活度为 26.5 mCi /mmol，放射化学纯度为95%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341010

文献信息

• The chemistry of taxanes: reaction of taxol and baccatin derivatives with Lewis acids in aprotic and protic media
  作者：Shu-Hui Chen、Stella Huang、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80381-1

  日期：1993.4

  proceed via anchimeric assistance by the C-4 acetate group. Several minor products, including a novel derivative possessing a bridged C-ring, were also isolated. A mechanistic rationale is provided for all compounds formed. When taxol derivatives were treated with Lewis acids in methanol, ester cleavage reactions were observed. We provide conditions that are selective for C-10 acetate cleavage and

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。
• Antileukemic alkaloids from Taxus wallichiana Zucc
  作者：Roger W. Miller、Richard G. Powell、Cecil R. Smith、Edward Arnold、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00320a045

  日期：1981.3
• A facile synthesis of 7,10-dideoxy taxol and 7-epi-10-deoxy taxol
  作者：Shu-Hui Chen、Jian-Mei Wei、Dolatrai M. Vyas、Terrence W. Doyle、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91810-0

  日期：1993.10

  7,10-Dideoxy taxol 2 was prepared from baccatin III in 4 steps via the Barton deoxygenation reaction. Similarly, 7-epi-10-deoxy taxol 3 was prepared in one step from 7-epi taxol in high yield. The key reaction was the tributyllin hydride- mediated direct reduction of the C10 acetate.

  由浆果赤霉素III通过Barton脱氧反应，在4个步骤中制备7，10-二脱氧紫杉醇2。类似地，以高收率从7-表紫杉醇一步制备7-表-10-脱氧紫杉醇3。关键反应是氢化三丁基林介导的乙酸C 10的直接还原。
• Synthesis of carbon-14 labeled Taxol® (paclitaxel)
  作者：Donald G. Walker、John E. Swigor、Joydeep Kant、Daniel R. Schroeder

  DOI：10.1002/jlcr.2580341010

  日期：1994.10

  Reductive cleavage of the C13 side chain of Taxol® (1, paclitaxel) followed by regioselective silylation gave 7-triethylsilylbaccatin III (4). 3-O-Triethylsilylation of 5 and subsequent reaction with benzoyl chloride-C7-14C gave azetidinone 7. Coupling of 4 and 7 followed by deprotection gave 1.26 g of Taxol®-N3′-14C (11) having a specific activity of 26.5 mCi/mmol and a radiochemical purity of 95%.

  对 Taxol®（1，紫杉醇）的 C13 侧链进行还原裂解，然后进行区域选择性硅烷化，得到 7-三乙基甲硅烷基赤霉素 III (4)。 5 的 3-O-三乙基甲硅烷基化，随后与苯甲酰氯-C7-14C 反应，得到氮杂环丁酮 7。4 和 7 偶联，然后脱保护，得到 1.26 g 的 Taxol®-N3'-14C (11)，比活度为 26.5 mCi /mmol，放射化学纯度为95%。