microsclerodermin E | 206535-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: microsclerodermin E
• 英文别名: 3-[[(1R,4S,5R,9R,16R,22Z)-5-[(1S,2S,4E,6E)-7-(4-ethoxyphenyl)-1,2-dihydroxyhepta-4,6-dienyl]-4,9-dihydroxy-20-methyl-3,7,12,15,18,21,25-heptaoxo-2,6,11,14,17,20,24-heptazabicyclo[21.3.0]hexacos-22-en-16-yl]methyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 206535-31-1
• 化学式: C₄₅H₅₄N₈O₁₄
• 分子量: 930.969
• InChiKey: MYODCTYYDHAGCO-ZCZRHOMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1524.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 microsclerodermin E 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermins C-E，来自直链海洋海绵Theonella sp。的抗真菌环肽。和Microscleroderma sp。

  摘要：

  从菲律宾米沙yan群岛的两种同卵海绵中分离出了三种新的环状肽，即微核蛋白C-E（3-5）。海绵Theonella sp。包含肽3和4，而Microscleroderma sp。含有肽4和5。使用光谱方法和化学降解方法阐明了它们的结构，该结构具有三个前所未有的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00054-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium amalgam 、 amberlyst-15 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间苯二酚 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 microsclerodermin E
  参考文献：
  名称：

  Microsclerodermin E的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352423

文献信息

• US6384187B1
  申请人：——

  公开号：US6384187B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• Total Synthesis of Microsclerodermin E
  作者：Jidong Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.200352423

  日期：2003.11.10
• Microsclerodermins C - E, antifungal cyclic peptides from the lithistid marine sponges Theonella sp. and Microscleroderma sp.
  作者：Eric W. Schmidt、D. John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00054-4

  日期：1998.3

  Three new cyclic peptides, microsclerodermins C - E (3–5), were isolated from two species of lithistid sponges from the Visayan Islands, Philippines. The sponge Theonella sp. contained peptides 3 and 4, while Microscleroderma sp. contained peptides 4 and 5. Their structures, which feature three unprecedented amino acids, were elucidated using spectroscopic methods and chemical degradation.

  从菲律宾米沙yan群岛的两种同卵海绵中分离出了三种新的环状肽，即微核蛋白C-E（3-5）。海绵Theonella sp。包含肽3和4，而Microscleroderma sp。含有肽4和5。使用光谱方法和化学降解方法阐明了它们的结构，该结构具有三个前所未有的氨基酸。