methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate | 115944-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate；methyl (2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 115944-84-8
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: CISQVXCSUSBQNY-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2,5-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的3-脱氧-d-阿拉伯糖基己内酯的制备和合成用途：有效地合成Leptosphaerin

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00007-5
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 吡啶 、 高氯酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.5 MPa 条件下， 反应 163.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  含有顺式δ-糖氨基酸旋转模拟物的环状延伸的Gramicidin S类似物，具有可变的环大小

  摘要：

  本文介绍了一系列环扩展短杆菌肽衍生品，的9 - 14，即具有四个鸟氨酸残基的质子化极性侧链和含单官能化的一个经修饰的转区域的顺- δ -氧杂环丁烷，δ -furanoid，或δ -吡喃糖糖氨基酸残基。在所评估的GS类似物中，我们鉴定出了含有单苄氧基顺式δ吡喃糖氨基酸的化合物7，其生物学特性优于临床应用的局部抗生素短杆菌肽S.

  DOI：

  10.1002/hlca.201200497

文献信息

• Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs
  作者：Junji Kawakami、Zhong-Ming Wang、Hiroyoshi Fujiki、Satoshi Izumi、Naoki Sugimoto

  DOI：10.1246/cl.2004.1554

  日期：2004.12

  Nucleic acid peptides (NAPs) with a mimetic amino acid side residue at the base position of the nucleotide via an amide bond were synthesized from 3-deoxy-6-O-(4,4′-dimethoxytrityl)allonic acid methyl ester as the common precursor. Furthermore, an NAP with an octapeptide at the C1′ position was synthesized. The peptide-linked NAP exhibits both functions of the oligopeptide part and of the oligonucleotide part.

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。
• �ber Muscarin. 10. Mitteilung. Herstellung des unnat�rlichen 2R, 3S, 5R-(?)-Muscarins aus 2-Desoxy-D-ribose
  作者：E. Hardegger、H. Furter、J. Kiss

  DOI：10.1002/hlca.19580410750

  日期：——

  1-Dimethylamid-4,6-ditosylat XX lieferte. Reduktion der beiden Tosylate gab, im Gegensatz zu einer früher beschriebenen anderen Synthese, isomerenfreies, optisch reines (+)-Normuscarin (XIX) und nach Quaternisierung unnatürliches 2 R, 3 S, 5 R-Muscarin (VI). Die Durchführung der beschriebenen Reaktionen ist trotz guten Ausbeuten heikel, aber unter strenger Einhaltung der ausführlich beschriebenen Versuchsbedingungen

  从2-脱氧-D-核糖（IX）中，得到3-脱氧-N-苯基-D-葡糖酰胺酸腈（XIII），并通过酸皂化和还原性除去苯基基团从中结晶。可以生产3-脱氧-D-氨基葡萄糖酸-γ-内酯盐酸盐（XIV）。后者的内酯环断裂后，将其用亚硝酸转化为3-脱氧-D-手性酸（XVI），根据反应条件，其为1-二甲酰胺-6-单甲苯磺酸盐XVIIIa或1-提供了二甲基酰胺-4，6-二甲苯磺酸酯XX。与之前所述的另一种合成方法相反，还原两个甲苯磺酸酯可得到无异构体的光学纯（+）-正霉菌素（XIX），季铵化后可得到非天然的2 R，3 S，5 R-毒蕈碱（VI）。尽管收率良好，但进行所述反应仍是棘手的，但如果严格遵守详细描述的实验条件，则始终可以重现。
• Oligonucleotides Containing 1-Aminomethyl or 1-Mercaptomethyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranoses: Synthesis, Purification, Characterization, and Conjugation with Fluorophores and Lipids
  作者：Virginia Martín-Nieves、Carme Fàbrega、Marc Guasch、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00717

  日期：2021.2.17

  Oligonucleotide conjugates are widely used as therapeutic drugs, gene analysis, and diagnostic tools. A critical step in the biologically relevant oligonucleotide conjugates is the design and synthesis of functional molecules that connect oligonucleotide with ligands. Here, we report the synthesis and application for oligonucleotide functionalization of novel tethers based on aminomethyl and mercaptomethyl

  寡核苷酸偶联物广泛用作治疗药物、基因分析和诊断工具。生物学相关寡核苷酸偶联物的一个关键步骤是设计和合成将寡核苷酸与配体连接的功能分子。在这里，我们报告了基于氨基甲基和巯基甲基糖衍生物的新型系链的寡核苷酸功能化的合成和应用。从常见的氰基糖前体开始，三种新型亚磷酰胺已制备成两种 α-和 β-异头异构体形式。巯甲基糖被S保护-乙酰基，而已经为氨基甲基糖开发了两种不同的保护基团。这两个保护基团是正交的，因为它们可以使用光解或氨解独立去除。这种组合允许在单个寡核苷酸中引入两种不同的配体。
• 一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途
  申请人：上海拓界生物医药科技有限公司

  公开号：CN114853829A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本公开提供了一种核酸配体、其缀合物、制备方法及用途。具体而言，本公开提供一种配体，结构如式(I)所示，本公开提供的配体通过与核酸缀合达到了优异的表达抑制效果。
• Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids
  作者：Mark P. Watterson、Alison A. Edwards、John A. Leach、Martin D. Smith、Osamu Ichihara、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01416-3

  日期：2003.7

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.