2,5-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid | 77909-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid
• 英文别名: ribo-2,5-anhydro-3-deoxy-hexonic acid；ribo-2,5-Anhydro-3-desoxy-hexonsaeure；(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 77909-74-1
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: ZUGBKMBBNDZZCN-VPENINKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid 在 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到甲基-2-脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[(acetyloxy)methyl]-6-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 Amberlite-67 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-anhydro-3-deoxy-D-ribo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的3-脱氧-d-阿拉伯糖基己内酯的制备和合成用途：有效地合成Leptosphaerin

  摘要：

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00007-5

文献信息

• �ber Muscarin. 10. Mitteilung. Herstellung des unnat�rlichen 2R, 3S, 5R-(?)-Muscarins aus 2-Desoxy-D-ribose
  作者：E. Hardegger、H. Furter、J. Kiss

  DOI：10.1002/hlca.19580410750

  日期：——

  1-Dimethylamid-4,6-ditosylat XX lieferte. Reduktion der beiden Tosylate gab, im Gegensatz zu einer früher beschriebenen anderen Synthese, isomerenfreies, optisch reines (+)-Normuscarin (XIX) und nach Quaternisierung unnatürliches 2 R, 3 S, 5 R-Muscarin (VI). Die Durchführung der beschriebenen Reaktionen ist trotz guten Ausbeuten heikel, aber unter strenger Einhaltung der ausführlich beschriebenen Versuchsbedingungen

  从2-脱氧-D-核糖（IX）中，得到3-脱氧-N-苯基-D-葡糖酰胺酸腈（XIII），并通过酸皂化和还原性除去苯基基团从中结晶。可以生产3-脱氧-D-氨基葡萄糖酸-γ-内酯盐酸盐（XIV）。后者的内酯环断裂后，将其用亚硝酸转化为3-脱氧-D-手性酸（XVI），根据反应条件，其为1-二甲酰胺-6-单甲苯磺酸盐XVIIIa或1-提供了二甲基酰胺-4，6-二甲苯磺酸酯XX。与之前所述的另一种合成方法相反，还原两个甲苯磺酸酯可得到无异构体的光学纯（+）-正霉菌素（XIX），季铵化后可得到非天然的2 R，3 S，5 R-毒蕈碱（VI）。尽管收率良好，但进行所述反应仍是棘手的，但如果严格遵守详细描述的实验条件，则始终可以重现。
• GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2451-2457
  作者：GASPARINI, FABRIZIO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Improved preparation and synthetic uses of 3-deoxy-d-arabino-hexonolactone: an efficient synthesis of Leptosphaerin
  作者：Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00007-5

  日期：1999.1

  Abstract Acetylation of d -glucono-1,5-lactone and subsequent treatment with triethylamine gave 2,4,6-tri-O-acetyl- d -erythro-hex-2-enono-1,5-lactone. Hydrogenation of the latter in the presence of palladium on carbon yielded 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy- d -arabino-hexono-1,5-lactone (5) in almost quantitative yield calculated from gluconolactone. Catalytic hydrogenation of 5 with platinum on carbon

  摘要d-葡萄糖基-1,5-内酯乙酰化并随后用三乙胺处理，得到2,4,6-三-O-乙酰基-d-赤型-己基-2-enono-1,5-内酯。在钯/碳存在下，后者的氢化反应产生了由葡糖酸内酯计算出的几乎定量的产率的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己基-1,5-内酯（5）。在三乙胺的存在下，用铂在碳上催化氢化5，得到定量的2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。5的脱乙酰基产生3-deoxy-d-阿拉伯-己基-1,4-内酯，将其转化为3-deoxy-5,6-6-O-异亚丙基-2-O-甲磺酰基-d-arabino-hexono-1， 4-内酯（10）。后者被转化为2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-enono-1,4-内酯（Leptosphaerin）。当10在酸的存在下在水中煮沸时，
• Highly stereoselective total syntheses of 2,5-anhydro-3-deoxy- and -4-deoxy-D-hexonic acids and of the related deoxyadenosines-C
  作者：Fabrizio Gasparini、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo00295a039

  日期：1990.4