(2aR,4S,4aS,8R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9-(((2R,3S)-3-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxotetradecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-ylbenzoate | 1443157-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2aR,4S,4aS,8R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9-(((2R,3S)-3-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxotetradecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-ylbenzoate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,14R,15S)-4-acetyloxy-1,9-dihydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadecan-2-yl] benzoate
• CAS: 1443157-55-8
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₁₃
• 分子量: 793.909
• InChiKey: HKXNQLVGDKJXBX-QJUYHQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2aR,4S,4aS,8R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-9-(((2R,3S)-3-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxotetradecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  新紫杉醇类似物的合成和生物学评价以及有效抗肿瘤药物的发现†‡

  摘要：

  10-脱乙酰浆果赤霉素 III ( III ) 及其 7-TES 衍生物 ( IV ) 与 DAST 在不同条件下的反应导致一系列新的氟化和非氟化 13-酮类紫杉醇化合物 ( 2a-4a ) 的形成。频哪醇-频哪酮重排。用NFSi或Selectfluor进一步氟化这些产物( 2a、3a )中的一些得到额外的衍生物。这些产物（2a , 2b , 3a , 3b , 4a , 8 , 9 , 11–14）的 13-酮基的硼氢化钠还原产生一系列 9α-羟基紫杉醇衍生物，这些衍生物使用多西紫杉醇侧链进行酯化使用相应的受保护的 β-内酰胺，然后去保护以提供多西紫杉醇类似物和相关化合物。合成的化合物（选定数量的7，10，19A，19B，21A，21B，23，27，29，34-36）已提交给国家癌症研究所（NCI）60细胞系的筛选方案和细胞毒性性质。紫杉烷类19A，19B，21A，21B，23，27，2

  DOI：

  10.1039/c3ob40654g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new paclitaxel analogs and discovery of potent antitumor agents
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Roman A. Valiulin

  DOI：10.1039/c3ob40654g

  日期：——

  Reaction of 10-deacetylbaccatin III (III) and its 7-TES derivative (IV) with DAST under various conditions resulted in the formation of an array of new fluorinated and non-fluorinated 13-keto taxoid compounds (2a–4a) through a vinylogous pinacol–pinacolone rearrangement. Further fluorination of some of these products (2a, 3a) with NFSi or Selectfluor gave additional derivatives. Sodium borohydride

  10-脱乙酰浆果赤霉素 III ( III ) 及其 7-TES 衍生物 ( IV ) 与 DAST 在不同条件下的反应导致一系列新的氟化和非氟化 13-酮类紫杉醇化合物 ( 2a-4a ) 的形成。频哪醇-频哪酮重排。用NFSi或Selectfluor进一步氟化这些产物( 2a、3a )中的一些得到额外的衍生物。这些产物（2a , 2b , 3a , 3b , 4a , 8 , 9 , 11–14）的 13-酮基的硼氢化钠还原产生一系列 9α-羟基紫杉醇衍生物，这些衍生物使用多西紫杉醇侧链进行酯化使用相应的受保护的 β-内酰胺，然后去保护以提供多西紫杉醇类似物和相关化合物。合成的化合物（选定数量的7，10，19A，19B，21A，21B，23，27，29，34-36）已提交给国家癌症研究所（NCI）60细胞系的筛选方案和细胞毒性性质。紫杉烷类19A，19B，21A，21B，23，27，2