2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 122037-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 1,2,3-Tri-O-benzoyl-alpha-L-fucopyranose, Trichloroacetimidate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 122037-30-3
• 化学式: C₂₉H₂₄Cl₃NO₈
• 分子量: 620.87
• InChiKey: PXEXKKMRQLSGBP-ZKKDTZJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-bisabolol β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的最终阶段位点选择性酰化反应，用于O-3'-酰基没药甾醇β-D-呋喃果糖苷天然产物及其类似物的总合成

  摘要：

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00834
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的最终阶段位点选择性酰化反应，用于O-3'-酰基没药甾醇β-D-呋喃果糖苷天然产物及其类似物的总合成

  摘要：

  通过最终阶段的位点选择性选择，初步合成了O -3'-千碳酰α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4a）和O -3'-异戊酰基α-双水杨醇β-D-呋喃二糖苷（4b）通过含咪唑的硼酸催化剂活化顺式邻位二醇进行酰化是关键步骤。该合成方法对于合成具有修饰的酰基侧链或碳水化合物部分的非天然类似物也是有效的。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00834

文献信息

• Regioselective single pot C3-glycosylation of strophanthidol using methylboronic acid as a transient protecting group
  作者：Jia-Hui Tay、Valentin Dorokhov、Sibin Wang、Pavel Nagorny

  DOI：10.1038/s41429-019-0172-1

  日期：2019.6

  a single pot protocol for the selective introduction of unprotected sugars to the C3 position of the cardiotonic steroid strophanthidol. These reactions proceed with high levels of regiocontrol (>20:1 rr) in the presence of three other hydroxyl functionalities including the C19 primary hydroxyl group and could be applied to different sugars to provide the deprotected cardiac glycosides upon work up

  该手稿描述了一个单罐协议，用于将未保护的糖选择性引入到强心类固醇抗精神病药C3的C3位置。这些反应在存在其他三个羟基官能团（包括C19伯羟基）的情况下，以高水平的区域控制（> 20：1 rr）进行，可以应用于不同的糖类，以在后处理时提供去保护的强心苷（5例，77）每次操作的收益为-69％）。反应性较低的C3位置的选择性糖基化反应是通过使用甲基硼酸进行无痕保护来实现的，该保护基通过形成环状硼酸酯来封闭C5和C19羟基，然后进行原位糖基化并用甲醇中的氨进行后处理以除去硼酸酯和碳水化合物酯的保护基。
• Synthesis of the Pentasaccharide Moiety of Thornasterside A
  作者：Junlong Xiong、Zhichao Lu、Ning Ding、Sumei Ren、Yingxia Li

  DOI：10.1002/ejoc.201300575

  日期：2013.9

  The synthesis of the pentasaccharide moiety of thornasteroside A, the first asterosaponin isolated from starfish in 1978 has been achieved for the first time. Initially, a [3+2] convergent strategy was attempted, but the β(14) glycosidic linkage between galactopyranose (sugar IV) and xylopyranose (sugar II) was formed with a low stereoselectivity and in low yield. Subsequently, a [3+1+1] strategy was

  1978年从海星中分离出的第一个星皂苷，首次实现了刺甾酮A的五糖部分的合成。最初，尝试了 [3+2] 收敛策略，但在吡喃半乳糖（糖 IV）和吡喃木糖（糖 II）之间形成的 β(14) 糖苷键具有低立体选择性和低产率。随后，采用了 [3+1+1] 策略。吡喃半乳糖供体 (18) 在 2 位配备有相邻的参与 Lev (乙酰丙酰基) 基团，首先与三糖受体偶联以构建 β(14) 糖苷键。然后选择性地去除 Lev 基团，随后用过苯甲酰化的 D-吡喃岩藻糖施密特供体进行糖基化，有效地得到所需的五糖。
• The 2,2-Dimethyl-2-(<i>ortho</i>-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) Group: A Novel Protecting Group in Carbohydrate Chemistry
  作者：Hui Liu、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、De-Yong Liu、Qing-Ju Zhang、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03025

  日期：2019.10.4

  2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group was introduced to synthetic carbohydrate chemistry as a protecting group (PG) for the first time. Benefiting from a unique chemical structure and novel deprotection conditions, the DMNPA group can be cleaved rapidly and mutually orthogonal to other PGs. Orchestrated application of the DMNPA group with other PGs led to the highly efficient synthesis

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。
• Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa
  作者：Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/b205106k

  日期：2002.9.11

  A highly convergent and regioselective glycosylation strategy has been employed for the synthesis of a hetero-pentasaccharide that corresponds to the major sugar chain of a saponin isolated from herbaceous plant, Spergularia ramosa.

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。
• α-bisabolol β-D-fucopyranoside as a potential modulator of β-amyloid peptide induced neurotoxicity: An in vitro &amp; in silico study
  作者：Mahalingam Jeyakumar、Sethuraman Sathya、Soniya Gandhi、Prabhakarrao Tharra、Venkatesan Suryanarayanan、Sanjeev Kumar Singh、Beeraiah Baire、Kasi Pandima Devi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102935

  日期：2019.7

  strategy for the management of AD. In view of this, the present study was designed to synthesize and evaluate the multifunctional neuroprotective ability of the sesquiterpene glycoside α-bisabolol β-D-fucopyranoside (ABFP) against multiple targets like acetylcholinesterase, oxidative stress and β-amyloid peptide aggregation induced cytotoxicity. In silico computational docking and simulation studies

  阿尔茨海默氏病（AD）是影响老年人的多方面神经退行性疾病。对于AD治疗，现有药物无效，因为这些药物仅减轻疾病症状。由于AD的发展涉及多种病理蛋白，寻找针对多种AD蛋白的单个分子将是AD管理的新策略。有鉴于此，本研究旨在合成和评估倍半萜烯糖苷α-bisabololβ-D-岩藻糖苷（ABFP）对多个靶标如乙酰胆碱酯酶，氧化应激和β-淀粉样肽聚集诱导的细胞毒性的多功能神经保护能力。在计算机上用乙酰胆碱酯酶（AChE）对ABFP进行计算机对接和模拟研究表明，它可以与该酶的Asp74和Thr75残基相互作用。体外研究表明，该化合物除具有抗氧化，抗聚集和解聚特性外，还具有抑制AChE酶的显着能力。另外，分子动力学模拟研究证明Aβ肽和ABFP之间的相互作用残基被发现与Leu34和Ile31有关。此外，该化合物能够保护Neuro2 a细胞免受Aβ25-35肽诱导的毒性。总的来说，本研究显然证明了ABFP是