2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose | 329973-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]D-Fuc(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]a-Man；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 329973-43-5
• 化学式: C₅₄H₄₆O₁₆
• 分子量: 950.95
• InChiKey: FTJMYKMQGNZYAW-ISKGJBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三(咪唑-1-基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Dec-9-enyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-Tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l

文献信息

• Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania
  作者：Andrew J. Ross、Irina A. Ivanova、Michael A. J. Ferguson、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b004653l

  日期：——

  A set of phosphodisaccharides, substrate analogues, which will be used to study acceptor–substrate specificity of the Leishmania biosynthetic enzymes, are synthesized using the Koenigs–Knorr and trichloroacetimidate methods for the glycosylation reactions, SN2 nucleophilic displacement of a triflic ester for epimerization, and the glycosyl hydrogenphosphonate method for phosphorylation.

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。