N-lauroylproline | 58725-39-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-lauroylproline
• 英文别名: N-Dodecanoyl-proline；1-dodecanoylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 58725-39-6
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: AJWFQCNUNFFTHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.356 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 DL-脯氨酸 在 Pseudoalteromonas tunicata TamA catalytic adenylation domain 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-lauroylproline
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ酰基酰胺使用多功能adenylating生物催化剂的天然产物†

  摘要：

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c9md00063a

文献信息

• Moisturizer and Cosmetic Agent Containing Same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20150111859A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided is a moisturizer having hygroscopicity and water retention ability, and also provided is a composition superior in antiseptic property and feeling on application, in addition to moisturizing property, and free of coloration and odorization. A moisturizer containing acylproline represented by the formula (1) wherein an acyl group represented by R 1 —CO— is an acyl group derived from a saturated or unsaturated fatty acid having 3-23 carbon atoms, or a salt thereof, and a composition containing (A) acylproline represented by the above formula (1) or a salt thereof and (B) bisphosphonate.

  提供一种具有亲水性和保水能力的保湿剂，另外提供一种在杀菌性能和使用感觉方面优越的配方，除了具有保湿性能外，还不含色素和香料。一种含有以下式（1）所表示的酰基脯氨酸的保湿剂：其中由R1—CO—表示的酰基是由具有3-23个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸衍生的酰基，或其盐，以及含有（A）上述式（1）所表示的酰基脯氨酸或其盐和（B）双膦酸盐的组合物。
• NOVEL ESTERS OF N-ACYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AND DIOLS, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF IN COSMETICS AND AS A DRUG
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES SEPPIC

  公开号：US20140288144A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A compound of formula (I): R′—O-A-O—R″″, in which R′ and R″ are a hydrogen atom or a monovalent radical of formula (IIa), or a monovalent radical of formula (IIb), it being understood that at least one of the radicals R′ or R″ is not a hydrogen atom and that, when none of the radicals R′ and R″ is a hydrogen atom, R′ and R″ are identical, and in which A is a divalent radical of formula (III): —CH(X1)-[C(X2)(X3)]p-CH(X4) in which X1, X2, X3 and X4 are identical or different and are either a hydrogen atom or a methyl radical or an ethyl radical, and p is an integer greater than or equal to 1 and less than or equal to 6. Also the method for preparing the compound of formula (I) and to the use thereof in cosmetics and as a drug.

  一种化合物的化学式（I）：R′—O-A-O—R″″，其中R′和R″是氢原子或化学式（IIa）的一价基团，或化学式（IIb）的一价基团，至少其中一个基团R′或R″不是氢原子，并且当R′和R″均不是氢原子时，它们相同，其中A是化学式（III）的二价基团：—CH(X1)-[C(X2)(X3)]p-CH(X4)，其中X1、X2、X3和X4相同或不同，可以是氢原子、甲基基团或乙基基团，p是大于或等于1且小于或等于6的整数。还涉及制备化学式（I）的化合物的方法以及在化妆品和药物中的用途。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN N-ACYL COMPOUND WITHOUT THE USE OF ORGANIC SOLVENT OR ACID CHLORIDE
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES SEPPIC

  公开号：US20200123103A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Disclosed is a method for the synthesis of N-acyl proline or N-acyl 3-hydroxy proline by way of the amide formation of a fatty acid at a high temperature, an intermediate composition of the method, and a cosmetic composition containing same.

  本方法揭示了一种合成N-酰基脯氨酸或N-酰基3-羟基脯氨酸的方法，通过在高温下进行脂肪酸的酰胺形成，该方法的中间产物以及含有该中间产物的化妆品组合物。
• NOVEL ESTERS OF N-ACYLATED DERIVATIVES OF AMINO ACIDS AND ISOSORBIDE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF IN COSMETICS AND AS DRUG
  申请人：Benattar Andre

  公开号：US20140135373A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compound with formula (I), wherein R′ and R″ represent a hydrogen atom, a monovalent radical with formula (IIa), or a monovalent radical with formula (IIb), it being understood that at least one of the R′ or R″ radicals does not represent a hydrogen atom and that when the R′ and R″ radicals do not represent a hydrogen atom, R′ and R″ are identical; method for preparing and using in cosmetics and as a drug.

  公式（I）的化合物，其中R′和R″表示氢原子，具有公式（IIa）的一价基团，或具有公式（IIb）的一价基团，其中至少一个R′或R″基团不表示氢原子，当R′和R″基团均不表示氢原子时，R′和R″相同；制备方法，并用于化妆品和药物。
• COSMETIC COMPOSITION
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20150010489A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Provided is a composition that masks the odor characteristic of anisic acid or phenylalkanol, is superior in appearance and texture on application, and provides moist feeling to the skin after application. Specifically, a composition containing (A) acyl proline represented by the formula (I) or a salt thereof, and (B) one or more kinds selected from anisic acid and phenylalkanol is provided.

  提供的是一种化合物，可以掩盖茴香酸或苯基醇的气味特征，外观和质地在应用时优越，并在应用后为皮肤提供湿润感。具体来说，提供了一种含有（A）由式（I）表示的酰基脯氨酸或其盐，以及（B）从茴香酸和苯基醇中选择的一种或多种的化合物。