3,4-diallyloxy cinnamic acid | 200059-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diallyloxy cinnamic acid
• 英文别名: 3-(3,4-Bis-allyloxyphenyl)acrylic acid；3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 200059-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: UKTUNYIJSCLNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diallyloxy cinnamic acid 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-caffeoylserotonin
  参考文献：
  名称：

  Serotonin derivatives as inhibitors of -secretase (BACE 1)

  摘要：

  这里描述的所有血清素衍生物 (1-9) 均以剂量依赖性方式抑制 BACE 1。 N-肉桂酰血清素 (1) 的 50% 抑制浓度 (IC50) 为 86.7 ± 4.0 M。血清素衍生物的肽缀合影响 BACE 1 抑制活性。在血清素衍生物 (1–8) 中，4 位羟基和甲氧基等取代基的引入降低了抑制活性（N - 对香豆酰血清素 (2)、N - 对甲氧基肉桂酰血清素 (3)） 。 4位有羟基，间位羟基被羟基或甲氧基取代（N咖啡酰血清素（4）、N-阿魏酰血清素（5）），抑制活性减弱，（IC50>400）米）。 BACE 1 抑制活性受肉桂酸部分的取代基影响。这是第一份关于血清素衍生物 BACE 1 抑制活性的结构-活性-关系 (SAR) 的报告。这些血清素衍生物也具有抗氧化作用，预计可用于阿尔茨海默病机制的研究。

  DOI：

  10.1691/ph.2011.0789
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-diallyloxy cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  帕拉米韦偶联物作为针对流感 H275Y 突变体的口服药物

  摘要：

  Peramivir 是一种有效的神经氨酸酶 （NA） 抑制剂，用于通过静脉给药治疗流感。然而，帕拉米韦对 H275Y 突变体的疗效明显降低。为了解决这一缺点，本研究设计了帕拉米韦与咖啡酸的偶联，以增强与神经氨酸酶的结合亲和力。帕拉米韦的 C2-OH 基团被详细阐述为与咖啡酸盐衍生物连接，得到所需的偶联物 8 和 9，它们对野生型和 H275Y 病毒都具有有效的 NA 抑制活性，IC50 值在纳摩尔范围内。分子模型显示，偶联物 9 的咖啡酸部分更喜欢驻留在 H275Y 神经氨酸酶的 295 腔中，从而提供额外的氢键和疏水相互作用，以补偿由于 H275Y 突变体中 Glu-276 位错而降低的帕拉米韦部分的结合亲和力。与帕拉米韦相比，偶联物 8 和 9 的亲脂性也因掺入咖啡酸盐部分而增加。因此，偶联物 8 和 9 具有更好的效果来保护 MDCK 细胞免受低 EC50 值 （∼17 nM） 的 H275Y

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.072

文献信息

• 苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105985389B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用。本发明利用生物电子等排体等药物设计原理改造类叶升麻苷获得一系列具有神经保护活性的苯乙醇苷衍生物、唾液酸甲苷甲酯衍生物以及9‑脱羧迷迭香酸类化合物。本发明进一步提供了苯乙醇苷类似物的合成方法。神经药理实验研究发现，本发明苯乙醇苷类似物通过抗凋亡、抗氧化损伤等途径，增加细胞存活率、降低细胞凋亡率、抑制细胞内活性氧的产生，明显减轻细胞的损伤，发挥神经保护作用。本发明所提供的苯乙醇苷类似物在预防或治疗包括神经退行性疾病、脑缺血等在内的神经性疾病中具有重要的应用潜力。
• ＴＲＰＶ４活性抑制剤
  申请人：花王株式会社

  公开号：JP2020059675A

  公开（公告）日：2020-04-16

  【課題】ＴＲＰＶ４の活性を抑制し、過活動膀胱や過敏性腸症候群等の予防又は改善に有用な化合物の提供。【解決手段】下式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）から選ばれるロズマリン酸誘導体又はその塩を有効成分とするＴＲＰＶ４活性抑制剤。【選択図】なし

  提供抑制TRPV4活性的化合物，用于预防或改善过度活动膀胱或过敏性肠综合征等。选取自下式（Ia）至（Id）的迷迭香酸衍生物或其盐作为有效成分的TRPV4活性抑制剂。【选择图】无
• 一种具有降糖活性的金线莲苷衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN113214331A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明属于医药技术领域，披露了金线莲苷衍生物1‑6的结构及其降糖活性，提供了具有显著降血糖活性的金线莲苷衍生物的制备方法，并为开发新的VEGFR1信号通路小分子抑制剂及寻找新型降糖途径提供了技术方案。本发明提供的金线莲苷衍生物能作为治疗糖尿病的药物和VEGFR1抑制剂。
• ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20130274229A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  本发明揭示了通过与抗炎药物结合形成的新型双靶向、双功能抗流感药物。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）载体的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），可同时抑制流感病毒神经氨酸酶并抑制促炎性细胞因子。提供了制备这些增强的抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护被H1N1或H5N1流感病毒致死感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远高于ZA与抗炎药物的联合治疗。
• Deoxyfluorinated amidation and esterification of carboxylic acid by pyridinesulfonyl fluoride
  作者：Anootha Neeliveettil、Soumyadip Dey、Vishnu Nomula、Swati Thakur、Debabrata Giri、Abhishek Santra、Abhijit Sau

  DOI：10.1039/d4cc00877d

  日期：2024.4.30

  Amide bond synthesis is one of the most used reactions in medicinal chemistry. We report an amide bond formation reaction through deoxyfluorinated carboxylic acids under mild conditions using 2-pyridinesulfonyl fluoride. The reaction procedure has been used in a one-pot synthesis of amides and esters via in situ generation of acyl fluoride. This one-pot synthetic method provides easy access to amides

  酰胺键合成是药物化学中最常用的反应之一。我们报告了使用 2-吡啶磺酰氟在温和条件下通过脱氧氟化羧酸形成酰胺键的反应。该反应程序已用于通过原位生成酰氟来一锅合成酰胺和酯。这种一锅合成方法可以轻松获得酰胺和酯。利用该方法，我们相继合成了四肽和蒲包苷-B糖苷衍生物，收率良好。