N-(2-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 107196-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 107196-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: IASFTKWVULIFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate1-(2-nitro-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolium;
  参考文献：
  名称：

  Alo, Babajide I.; Adegoke, Emmanuel A.; Ligali-Ali, Mamoudou, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 805 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 DL-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-nitrophenylsulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043

文献信息

• PROCESS FOR THE REMOVAL OF NITROBENZENESULFONYL
  申请人：——

  公开号：US20030009056A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A 2- or 4-nitrobenzenesulfonamide is allowed to react with an alkali metal alkoxide to remove a nitrobenzenesulfonyl group to thereby obtain an amine corresponding to the amide. Furthermore, a method for producing an amine derivative by allowing the resulting amine without isolation to react with an activated, substituted oxycarbonyl compound or an activated acyl compound is provided. According to this method, a corresponding free amine and its substituted derivative can be produced easily and industrially advantageously from the 2- or 4-nitrobenzenesulfonamide without using a thiol compound.

  允许2-或4-硝基苯磺酰胺与碱金属烷氧化物发生反应，以去除硝基苯磺酰基团，从而获得与酰胺对应的胺。此外，提供了一种通过允许生成的胺在不经过分离的情况下与活化的、取代的氧代羰基化合物或活化的酰基化合物发生反应来制备胺衍生物的方法。根据这种方法，可以从2-或4-硝基苯磺酰胺中轻松且具有工业优势地生产相应的自由胺及其取代衍生物，而无需使用硫醇化合物。
• Synthesis of Pyrryl Aryl Sulfones Targeted at the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Giorgio Stefancich、Silvio Massa、Eugenia Pagnozzi、Daniela Musu、Franca Scintu、Elisabetta Pinna、Enrico Tinti、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.19953280304

  日期：——

  Various aryl 1‐pyrryl sulfones were synthesized and tested as inhibitors of HIV‐1, 2‐Nitrophenyl‐2‐ethoxycarbonyl‐1‐pyrryl sulfone, the most active among test derivatives, was selected as lead compound of the aryl pyrryl sulfone series. The in vitro anti‐HIV‐1 activity and cytotoxicity of 41 compounds is reported. Some structure‐activity relationships are discussed also in comparison with the known

  合成并测试了各种芳基 1-吡咯基砜作为 HIV-1 的抑制剂，2-硝基苯基-2-乙氧基羰基-1-吡咯基砜是测试衍生物中最活跃的，被选为芳基吡咯基砜系列的先导化合物。报道了 41 种化合物的体外抗 HIV-1 活性和细胞毒性。与已知的 NPPS（2-硝基苯基苯砜）相比，还讨论了一些结构 - 活性关系。
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。
• NOVEL BICYCLIC OR TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3135674A1

  公开（公告）日：2017-03-01

  The present invention provides a novel bicyclic or tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted aromatic group, one of X1 and X2 is a carbon atom, and the other is a nitrogen atom, X3 is a nitrogen atom, or CR2, X4 is a nitrogen atom, or CR3, X5 is a sulfur atom, or -CH=CH-, Z1 is an oxygen atom, -C(R6)(R7)-, -NH-, -C(R6)(R7)-NH-,-NH-C(R6)(R7)-, -C(R6)(R7)-O-, -O-C(R6)(R7)-, or a single bond, one of Z2 and Z3 is CH and the other is a nitrogen atom, or both are nitrogen atoms, and other symbols are as defined in the DESCRIPTION, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的新型双环或三环杂环化合物 其中环 A 是任选取代的芳香基团、 X1 和 X2 中的一个是碳原子，另一个是氮原子、 X3 是氮原子或 CR2、 X4 是氮原子或 CR3、 X5 是硫原子，或 -CH=CH-、 Z1 是氧原子、-C(R6)(R7)-、-NH-、-C(R6)(R7)-NH-、-NH-C(R6)(R7)-、-C(R6)(R7)-O-、-O-C(R6)(R7)- 或单键、 Z2 和 Z3 中的一个是 CH 原子，另一个是氮原子，或两个都是氮原子、 和其他符号如在 DESCRIPTION 中所定义，或其药理上可接受的盐。
• Bicyclic or tricyclic heterocyclic compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10065972B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The present invention provides a novel bicyclic or tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted aromatic group, one of X1 and X2 is a carbon atom, and the other is a nitrogen atom, X3 is a nitrogen atom, or CR2, X4 is a nitrogen atom, or CR3, X5 is a sulfur atom, or —CH═CH—, Z1 is an oxygen atom, —C(R6)(R7)—, —NH—, —C(R6)(R7)—NH—, —NH—C(R6)(R7)—, —C(R6)(R7)—O—, —O—C(R6)(R7)—, or a single bond, one of Z2 and Z3 is CH and the other is a nitrogen atom, or both are nitrogen atoms, and other symbols are as defined in the DESCRIPTION, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种由式 (I) 表示的新型双环或三环杂环化合物 其中环 A 是任选取代的芳香基团、 X1 和 X2 中的一个是碳原子，另一个是氮原子、 X3 是氮原子或 CR2、 X4 是氮原子，或 CR3、 X5 是硫原子，或-CH═CH-、 Z1 是氧原子、-C(R6)(R7)-、-NH-、-C(R6)(R7)-NH-、-NH-C(R6)(R7)-、-C(R6)(R7)-O-、-O-C(R6)(R7)- 或单键、 Z2 和 Z3 中的一个是 CH 原子，另一个是氮原子，或两个都是氮原子、 和其他符号如在 DESCRIPTION 中所定义，或其药理上可接受的盐。