(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-phenyl-[1,4]dioxan-2-one | 403670-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-phenyl-[1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-phenyl-[1,4]dioxan-2-one；(3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-phenyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 403670-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: DXWVCWLJMKGPMS-IACUBPJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-phenyl-[1,4]dioxan-2-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 L-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化。α-芳基羧酸衍生物的高官能团耐受性和立体选择性合成

  摘要：

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...

  DOI：

  10.1021/ja031544e
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one 在 三叔丁基膦 、 bis(t-butoxy) zinc 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-phenyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化。α-芳基羧酸衍生物的高官能团耐受性和立体选择性合成

  摘要：

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...

  DOI：

  10.1021/ja031544e

文献信息

• Preparation of enantiopure butane-2,3-diacetals of glycolic acid and alkylation reactions leading to α-hydroxyacid and amide derivatives
  作者：Steven V. Ley、Elena Diez、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Patrick Michel、Gillian L. Nattrass、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412788a

  日期：——

  The preparation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid and related systems is described together with highly selective alkylation reactions of (R,R) and (S,S) butanediacetal protected glycolic acid. These compounds are readily deprotected to give enantiopure alpha-hydroxyacids, alpha-hydroxyesters or alpha-hydroxyamides by suitable choice of conditions.

  描述了由2,3-二缩醛丁烷保护的乙醇酸的制备方法和相关系统，以及（R，R）和（S，S）丁二缩醛保护的乙醇酸的高度选择性烷基化反应。这些化合物可容易地脱保护，得到对映体纯的α-羟基酸，由条件适当选择的α-羟基酯或α-羟基酰胺。
• A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2001-18087

  日期：——

  The utility of 2,3-dialkoxybutan-1,3-dienes as reagents for the protection of vicinal diols and α-hydroxy acids as their corresponding 1,2-diacetals is demonstrated together with their later deprotection under mild reaction conditions.

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Trimethylsilyl Enolates of Esters and Imides. High Functional Group Tolerance and Stereoselective Synthesis of α-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Xiaoxiang Liu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja031544e

  日期：2004.4.28

  palladium-catalyzed arylation of trimethylsilyl enolates of esters and imides is reported. In the presence of ZnF2 or Zn(O-t-Bu)2 as an additive, the trimethylsilyl enolates of esters, including those bearing α-alkoxy derivatives, underwent arylation in high yield with high functional group tolerance. This arylation chemistry was extended to ester derivatives bearing chiral auxiliaries to form new tertiary stereocenters

  报道了酯和酰亚胺的三甲基甲硅烷基烯醇化物的钯催化芳基化的一般程序。在 ZnF2 或 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂的存在下，酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物，包括那些带有 α-烷氧基衍生物的酯，以高收率和高官能团耐受性进行芳基化。这种芳基化化学被扩展到带有手性助剂的酯衍生物以形成新的三级立体中心。带有 Evans 助剂的酰亚胺的芳基化以高达 90% de 的选择性进行。此外，Ley 开发的缩酮芳基化提供了具有优异非对映选择性（90 至 >98% de）的 α-芳基乙醇酸酯。该反应为合成对映纯 α-芳基-α-羟基酯提供了一条便利的途径。以 Zn(Ot-Bu)2 作为添加剂进行的反应在室温下进行，以提高与两种手性试剂的非对映选择性。机理研究表明，反应条件足够中性，可以观察到...