bis(t-butoxy) zinc | 4278-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(t-butoxy) zinc
• 英文别名: zinc tert-Butoxide；Zn(Ot-Bu)2；[Zn(OBu(t))2](x)；Di-tert-butyloxy-zink；Zink-tert-butylat
• CAS: 4278-43-7
• 化学式: C₈H₁₈O₂Zn
• 分子量: 211.62
• InChiKey: YMKYVMVRFNBVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3181
• 储存条件：
  存储条件为：室温、避光、充氩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 bis(t-butoxy) zinc 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(4-methoxyphenyl)zinc tert-butylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。

  公开号：

  WO2012085168A1
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) chloride 、 叔丁醇 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到bis(t-butoxy) zinc
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。

  公开号：

  WO2012085168A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 苯甲酰胺 在 bis(t-butoxy) zinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到N,N'-(4-methylphenylmethylene)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸驱动的反应途径在金/钯双金属纳米粒子上协同协同催化酰胺和醇之间的氢自动转移反应

  摘要：

  金属纳米粒子催化剂，尤其是金及其双金属纳米粒子催化剂，作为强大的绿色催化剂已广泛应用于有机转化。在一个反应​​系统中使用两种不同催化剂的概念，例如协同催化和协同催化，是均相催化中的一种强有力的策略。然而，这种策略对金属纳米颗粒催化的适应仍在开发中。最近，我们发现金/钯双金属纳米粒子和路易斯酸的协同催化体系可用于通过酰胺和醇之间的氢自动转移反应对伯酰胺进行 N-烷基化。在此，报告了对路易斯酸对这种氢自动转移反应的影响的详细研究结果。发现路易斯酸的选择不仅影响产生所需产物的反应途径，而且影响产生多种中间体和副产物的其他反应途径。弱路易斯酸，如碱土金属三氟甲磺酸盐，被发现是理想的酰胺 N-烷基化的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(16)62483-x

文献信息

• A Zinc Catalyzed C(sp³ )−C(sp² ) Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Mediated by Aryl-Zincates
  作者：Richard J. Procter、Jay J. Dunsford、Philip J. Rushworth、David G. Hulcoop、Richard A. Layfield、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201704170

  日期：2017.11.13

  able to catalyze SM reactions. The cross‐coupling of benzyl bromides with aryl borates is catalyzed by ZnBr2, in a process that is free from added ligand, and is compatible with a range of functionalized benzyl bromides and arylboronic acid pinacol esters. Initial mechanistic investigations indicate that the selective in situ formation of triaryl zincates is crucial to promote selective cross‐coupling

  铃木-宫浦（SM）反应是化学合成中 C−C 键形成的最重要方法之一。在本次交流中，我们首次证明低毒、廉价的锌元素能够催化 SM 反应。苄基溴与芳基硼酸酯的交叉偶联由 ZnBr 2催化，该过程无需添加配体，并且与一系列官能化的苄基溴和芳基硼酸频哪醇酯相容。初步的机理研究表明，三芳基锌酸盐的选择性原位形成对于促进选择性交叉偶联反应性至关重要，这可以通过使用具有最佳亲核性的芳基硼酸盐来促进。
• Zinc−Zinc Bonded Zincocene Structures. Synthesis and Characterization of Zn₂(η⁵-C₅Me₅)₂ and Zn₂(η⁵-C₅Me₄Et)₂
  作者：Abdessamad Grirrane、Irene Resa、Amor Rodriguez、Ernesto Carmona、Eleuterio Alvarez、Enrique Gutierrez-Puebla、Angeles Monge、Agustín Galindo、Diego del Río、Richard A. Andersen

  DOI：10.1021/ja0668217

  日期：2007.1.1

  But, SiMe3), react with dialkyl and diaryl derivatives, ZnR'2, to give the half-sandwich compounds (eta5-C5Me4R)ZnR', under certain conditions the reactions of Zn(C5Me5)2 with ZnEt2 or ZnPh2 produce unexpectedly the dizincocene Zn2(eta5-C5Me5)2 (1) in low yields, most likely as a result of the coupling of two (eta5-C5Me5)Zn* radicals. An improved, large scale (ca. 2 g) synthesis of 1 has been achieved

  通常，十甲基锌茂、Zn(C5Me5)2 和其他锌茂 Zn(C5Me4R)2（R = H，But，SiMe3）与二烷基和二芳基衍生物 ZnR'2 反应生成半夹心化合物(eta5-C5Me4R)ZnR'，在某些条件下，Zn(C5Me5)2 与 ZnEt2 或 ZnPh2 的反应出乎意料地以低产率产生二锌茂 Zn2(eta5-C5Me5)2 (1)，这很可能是由于两个 (eta5-C5Me5)Zn* 自由基。通过在四氢呋喃中用 KH 还原 Zn(C5Me5)2 和 ZnCl2 的等摩尔混合物，已经实现了 1 的改进的大规模（约 2g）合成。Zn(C5Me4R)2 (R = H, SiMe3, But) 的类似还原仅产生分解产物，但同位素标记的双金属茂 68Zn2(eta5-C5Me5)2 和相关化合物 Zn2(eta5-C5Me4Et)2 (2) 具有通过此程序获得。化合物 2 的热稳定性比 1
• [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2013131043A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。
• Vyshinskaya, L. I.; Drobotenko, V. V.; Zakharova, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, p. 125 - 130
  作者：Vyshinskaya, L. I.、Drobotenko, V. V.、Zakharova, S. V.、Zimina, I. V.、Samarina, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ORGANOZINC COMPLEXES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES D'ORGANOZINC ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2012085168A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Processes for making an organozinc reagents are disclosed comprising reacting (A) organomagnesium or organozinc complexes with (B) at least one coordination compound comprising one or more carboxylate groups and/or alcoholate groups and/or tertiary amine groups, optionally in combination with zinc ions and/or lithium ions and/or halide ions, wherein the halide ions are selected from chloride, bromide and iodide, the organozinc complex comprises an aryl group, a heteroaryl group or a benzyl group when the coordinating compound is a chelating polyamine, and the reaction is conducted in the presence of zinc complexed with at least one coordinating compound when reactant (A) comprises at least one organomagnesium complex. The resulting organozinc reagents may optionally be isolated from solvents to obtain a solid reagent. The reagents may be used for making organic compounds via Negishi cross-coupling reactions or via aldehyde and/or ketone oxidative addition reactions. The organozinc reagents are stable and, due to their high selectivity, permit maintenance of sensitive functional groups such as aldehydes during cross-coupling.

  公开了制备有机锌试剂的方法，包括将（A）有机镁或有机锌配合物与（B）至少一种含有一个或多个羧酸基团和/或醇基团和/或三级胺基团的配位化合物反应，可选地与锌离子和/或锂离子和/或卤离子结合，其中卤离子选自氯离子、溴离子和碘离子，当配位化合物为螯合多胺时，有机锌配合物包括芳基、杂环芳基或苄基，当反应物（A）包含至少一种有机镁配合物时，在存在至少一种配位化合物与锌络合物的情况下进行反应。所得的有机锌试剂可以选择性地从溶剂中分离出来以获得固体试剂。这些试剂可用于通过Negishi交叉偶联反应或通过醛和/或酮氧化加成反应制备有机化合物。有机锌试剂稳定，并且由于其高选择性，允许在交叉偶联过程中保持敏感的官能团，如醛基。