N-tetradecylaniline | 5981-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tetradecylaniline
• 英文别名: Tetradecylaniline
• CAS: 5981-33-9
• 化学式: C₂₀H₃₅N
• 分子量: 289.505
• InChiKey: TULXPFISOFPGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecylaniline 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium 4,4′-(16,25-dioxo-15,17,24,26-tetraazahexatriacontane-15,26-diyl)dibenzenesulphonate
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠与苯磺酸盐基双子表面活性剂的合成，表征和混合胶束化研究

  摘要：

  在这里，我们显示了阴离子苯磺酸盐（即4,4'-（16,25-dioxo-15,17,24,26-四氮杂-六三aco烷15,26-二基）钠）二苯磺酸盐之间的混合胶束形成[BSC14- C6-14CSB]和4,4'-（18,27-dioxo-17,19,26,28-四氮杂-四contane15,26-二基）二苯磺酸钠[BSC16-C6-16CSB]）与常规的阴离子表面活性剂（十二烷基钠）硫酸盐[SDS]）通过电导和荧光法测定。在不同温度下，在一定范围内的SDS摩尔分数下进行电导率测量，以研究混合的胶束化和热力学参数，而在SDS的整个摩尔分数范围内进行荧光测量，以观察聚集和微极性。电导研究证实了在所有温度下SDS与[BSC14-C6-14CSB]和[BSC16-C6-16CSB]在所有摩尔分数中的协同作用。采用Rubinghs正解理论（RST）评估胶束摩尔分数，X 1，是混合胶束系统和吉布斯过量自由能（G

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.057
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 N-tetradecylaniline
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠与苯磺酸盐基双子表面活性剂的合成，表征和混合胶束化研究

  摘要：

  在这里，我们显示了阴离子苯磺酸盐（即4,4'-（16,25-dioxo-15,17,24,26-四氮杂-六三aco烷15,26-二基）钠）二苯磺酸盐之间的混合胶束形成[BSC14- C6-14CSB]和4,4'-（18,27-dioxo-17,19,26,28-四氮杂-四contane15,26-二基）二苯磺酸钠[BSC16-C6-16CSB]）与常规的阴离子表面活性剂（十二烷基钠）硫酸盐[SDS]）通过电导和荧光法测定。在不同温度下，在一定范围内的SDS摩尔分数下进行电导率测量，以研究混合的胶束化和热力学参数，而在SDS的整个摩尔分数范围内进行荧光测量，以观察聚集和微极性。电导研究证实了在所有温度下SDS与[BSC14-C6-14CSB]和[BSC16-C6-16CSB]在所有摩尔分数中的协同作用。采用Rubinghs正解理论（RST）评估胶束摩尔分数，X 1，是混合胶束系统和吉布斯过量自由能（G

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.04.057

文献信息

• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• Rhenium‐Loaded TiO ₂ : A Highly Versatile and Chemoselective Catalyst for the Hydrogenation of Carboxylic Acid Derivatives and the N‐Methylation of Amines Using H ₂ and CO ₂
  作者：Takashi Toyao、S. M. A. H. Siddiki、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、Abeda S. Touchy、Wataru Onodera、Kenichi Kon、Shinya Furukawa、Hiroko Ariga、Kiyotaka Asakura、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201702801

  日期：2017.10.20

  we report a heterogeneous TiO2‐supported Re catalyst (Re/TiO2) that promotes various selective hydrogenation reactions, which includes the hydrogenation of esters to alcohols, the hydrogenation of amides to amines, and the N‐methylation of amines, by using H2 and CO2. Initially, Re/TiO2 was evaluated in the context of the selective hydrogenation of 3‐phenylpropionic acid methyl ester to afford 3‐phenylpropanol

  本文中，我们报告了一种多相TiO 2负载的Re催化剂（Re / TiO 2），该催化剂可促进各种选择性加氢反应，包括通过酯加氢成醇，酰胺加氢成胺以及胺的N-甲基化。使用H 2和CO 2。最初，在3-苯基丙酸甲酯选择性加氢制得3-苯基丙醇（p = 5 MPa，T = 180°C）的条件下评估了Re / TiO 2，它显示出优于其他催化剂的性能。在这项研究中进行了测试。与其他典型的非均相催化剂相比，Re / TiO 2的加氢反应没有产生脱芳香化的副产物。DFT研究表明，有利于芳环氢化的高选择性的醇形成是由于Re对COOCH 3基的亲和力高于对苯环的亲和力。此外，Re / TiO 2对氢化反应显示出较宽的基材范围（19个实施例）。随后，将该Re / TiO 2催化剂应用于酰胺的氢化，胺的N-甲基化以及胺与羧酸或酯的N-烷基化。
• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols to Secondary and Tertiary Amines
  作者：Hyunho Chung、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01109

  日期：2018.8.3

  selectively catalyze both mono- and bis-N-alkylation through the coupling of simple alcohols with amines, yielding a range of secondary and tertiary amines in good to excellent isolated yields. The reaction can be applied to benzyl alcohol with optically active 1-phenylethan-1-amines, and secondary amines were isolated in quantitative yields with an excellent enantiomeric excess (ee > 94%). Selectivity

  不需要碱或其他添加剂，Co 2 Rh 2 / C可以通过简单的醇与胺的偶联选择性催化单-和双-N-烷基化，生成一系列仲胺和叔胺，分离收率好至极好。该反应可与具有光学活性的1-苯基乙-1-胺一起用于苄醇，并以定量收率分离仲胺，其对映体过量极佳（ee> 94％）。通过改变反应温度和所用催化剂的量来实现选择性。该催化体系具有许多优点，包括环保和简单的后处理程序。催化剂可以成功回收并重复使用十次，而活性没有任何重大损失。