S-(+)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodecadienoic acid isopropyl ester | 36557-27-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-(+)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodecadienoic acid isopropyl ester
• 英文别名: S-(+)-methoprene；propan-2-yl (4E,7S)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 36557-27-4；40596-69-8；41205-06-5；52020-07-2；52341-11-4；53108-97-7；65733-16-6；65733-17-7；134678-54-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: NFGXHKASABOEEW-BNLNVXNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  bp0.06 135-136°
• 密度：
  0.9261 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  密封，在0至6℃下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 烯虫酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
慢性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H34O3
分子式
: 310.47 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methoprene
-
CAS 号 40596-69-8
EC-编号 254-993-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 漿糊狀物
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 25,000 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：嗅觉：其他改变。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
营养与总代谢：变化：体温降低。
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 3,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 经口
特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JR1685000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 50 mg/l - 96.0 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3082 国际海运危规: 3082 国际空运危规: 3082
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Methoprene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, LIQUID, N.O.S. (Methoprene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, liquid, n.o.s. (Methoprene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

作用机制

烯虫酯是一种保幼激素类似物，能够抑制昆虫成熟过程。它主要用于卵或幼虫阶段，通过干扰其蜕皮过程，使其无法正常变为成虫。作为一种人工合成的化合物，它可以作为烟叶保护剂使用，干扰烟草甲虫和烟草粉螟的生长发育，使成虫失去繁殖能力，从而有效控制储存烟叶害虫种群的增长。

昆虫保幼激素

烯虫酯是由瑞士诺华有限公司研发的一种昆虫保幼激素类生物化学杀虫剂。保幼激素主要作用是抑制未成龄的幼虫变态，保持昆虫幼年期特征，使其蜕皮后仍然维持在幼虫状态。作为烟叶保护剂，烯虫酯可以干扰烟草甲虫和烟草粉螟的生长发育过程，使成虫失去繁殖能力，从而有效控制储存烟叶害虫种群的增长。

毒性

原药大鼠急性经口LD50大于34,600 mg/kg体重。制剂对眼睛有刺激作用，属于低毒农药。

应用

昆虫保幼激素不能直接杀死昆虫，只能通过干扰其变态过程或使卵不孵化减少子代种群数量来发挥作用，因此作用较为缓慢，不适合迅速控制暴发性害虫的危害。目前主要应用于以下几方面：

• 防治卫生害虫：烯虫酯对德国小蠊活性高，能使雌雄成虫都不育，长期使用可使其因不育而绝迹；此外，其缓释剂也可用于防治跳蚤、蚊子和苍蝇。
• 防治半翅目害虫：如温室蚜虫和粉虱等。
• 防治贮藏害虫：对谷物、面粉、烟草等储藏期间的鳞翅目害虫活性高，如美国试用烯虫酯、双氧威等。
• 防治蚁类：通过饵剂使害幼虫不能正常变态，导致蚁王不育；也有防治白蚁的报道。
• 增产蚕丝：将保幼激素或拟保幼激素喷于蚕座或5龄蚕体上可延长5龄幼虫期，增加食量和个体大小，吐丝增多。

昆虫保幼激素与其他杀虫剂作用机理不同，能防治对其他杀虫剂产生抗药性的害虫。但应注意保幼激素抗药性的发展。

使用方法

贮存烟叶时防治烟草甲虫的方法是使用41%可溶性粉剂40,000倍液直接喷在烟叶上；为确保喷雾均匀并完全覆盖烟叶，可以使用定量稀释或专用多向超低量喷雾器械。昆虫的不同生长发育阶段对保幼激素的敏感性不一样，其中末龄幼虫或若虫最敏感。烯虫酯处理过的蚊、蝇末龄幼虫通常会正常化蛹但不能正常羽化，或者死亡；也可能羽化后翅不全，不能飞翔。

合成方法

烯虫酯由丙酮、香茅醛和溴乙酸异丙酯为原料，经Reformatskii反应和苯硫酚催化的双键顺反异构化反应得到。

注意事项

• 本剂具有极强的可燃性，严禁未经稀释直接使用，并远离火源和高热物体表面保持密封。
• 使用时需谨慎喷雾，注意对眼睛有刺激作用。

参考资料

1. 王运兵, 吕印谱 主编. 无公害农药实用手册. 郑州：河南科学技术出版社, 2004.
2. 中国农业百科全书总编辑委员会（农药卷编辑委员会、中国农业百科全书编辑部 编）.

用途

无公害新型农药，用于防治烟草仓储害虫粉螟和甲虫等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,10-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 S-(+)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodecadienoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-(+)-methoprene

  摘要：

  An optically active juvenile hormone analogue, S-(+)-methoprene (1), is synthesized in six steps from technical grade S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene (''(+)-dihydromyrcene'', e.e. approximately 50%) by a novel procedure which begins with selective hydroalumination-oxidation to give S-(-)-citronellol. This alcohol is oxidized to give S-(-)-citronellal which on reaction with allylmagnesium chloride affords 6S,10-dimethyl-1,9-undecadien-4R/S-ol (5). Smidt-Moiseev oxygenation of 5 followed by dehydration leads to 6S,10-dimethyl-3E,9-undecadien-2-one. The latter on treatment with isopropoxyethynylmagnesium bromide is transformed into isopropyl 3,7S,11-trimethyl-2E/Z,4E,10-dodecatrienoate which upon Brown solvomercuration-reduction in MeOH gives 1 in 14% overall yield.

  DOI：

  10.1007/bf00699984

文献信息

• Synthesis ofS-(+)-methoprene
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、E. P. Serebryakov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00699984

  日期：1993.1

  An optically active juvenile hormone analogue, S-(+)-methoprene (1), is synthesized in six steps from technical grade S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene (''(+)-dihydromyrcene'', e.e. approximately 50%) by a novel procedure which begins with selective hydroalumination-oxidation to give S-(-)-citronellol. This alcohol is oxidized to give S-(-)-citronellal which on reaction with allylmagnesium chloride affords 6S,10-dimethyl-1,9-undecadien-4R/S-ol (5). Smidt-Moiseev oxygenation of 5 followed by dehydration leads to 6S,10-dimethyl-3E,9-undecadien-2-one. The latter on treatment with isopropoxyethynylmagnesium bromide is transformed into isopropyl 3,7S,11-trimethyl-2E/Z,4E,10-dodecatrienoate which upon Brown solvomercuration-reduction in MeOH gives 1 in 14% overall yield.