L-N,N-dibenzylleucine | 95084-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N,N-dibenzylleucine
• 英文别名: (S)-2-dibenzylamino-4-methylpentanoic acid；N,N-dibenzyl-L-leucinal；(S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal；N,N-dibenzyl-L-leucine；N,N-Dibenzyl-L-leucin；(2S)-2-(dibenzylazaniumyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 95084-25-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• mdl: MFCD00392367
• 分子量: 311.424
• InChiKey: FSACAIPYCHIDCK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  436.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N,N-dibenzylleucine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-(N,N-二苄基氨基)-4-甲基戊醇
  参考文献：
  名称：

  使用PyFluor对α-羟基-β-氨基膦酸酯进行区域选择性氟化

  摘要：

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800631
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-DL-leucine 在 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 生成 L-N,N-dibenzylleucine
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of O-, S-, and N-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Alexander Chucholowski、Roland E. Dolle、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001155

  日期：——

  Glycosyl fluorides react with a variety of O-, S-, and N-nucleophiles to afford the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  糖基氟化物与多种O-，S-和N-亲核试剂反应，以良好或优异的产率提供相应的糖苷。
• 一种卡非佐米中间体的制备方法及其中间体化合物
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN105218488A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种卡非佐米关键中间体的新型制备方法。本发明以L-亮氨酸为起始原料，保护氨基上两个活泼氢得到化合物V，V经过Weinreb酰胺化得到化合物IV，IV与2-丙烯基溴化镁反应得到化合物III，III经过环氧化反应得到化合物II，II经过脱氨基保护得到化合物I。本发明还公开了卡非佐米的中间体化合物II、III、IV和V。本发明的制备方法操作简单、总收率高、成本低、选择性高，适合工业化生产。
• A simple synthetic route to statine and statine analogues
  作者：M. T. Reetz、M. W. Drewes、B. R. Matthews、K. Lennick

  DOI：10.1039/c39890001474

  日期：——

  The biologically important amino acid statine, (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid, as well as optically active statine analogues, are readily accessible in the ester form by simple reduction of the corresponding N,N-dibenzyl β-keto esters using NaBH4 followed by deprotection.

  具有生物重要性的氨基酸他汀类药物（3 S，4 S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸以及旋光性他汀类药物类似物可以通过简单还原相应的N来以酯形式获得，ñ使用的NaBH二苄β酮酯4接着脱保护。
• Chiral Pool-Based Synthesis of<i>Naphtho</i>-Fused Isocoumarins
  作者：Abdul Rauf Raza、Aisha Saddiqa、Osman Çakmak

  DOI：10.1002/chir.22530

  日期：2015.12

  A variety of chiral derivatives of benzo[d]naphtho[1,2‐b]pyran‐6‐one were prepared in a single step by Et3N‐mediated condensation of homophthalic anhydride with different derivatives of (S)‐amino acid chlorides at –5 °C by employing a chiral pool methodology. Chirality 27:951–957, 2015. © 2015 Wiley Periodicals, Inc.

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.