1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-none-2,6,8-triene | 59830-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-none-2,6,8-triene
• 英文别名: (2E,6E,8E)-4-(benzenesulfonyl)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,6,8-trien-1-ol
• CAS: 59830-43-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃S
• 分子量: 428.636
• InChiKey: YWECJZXHGUVOOK-DJQMXVOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-none-2,6,8-triene 在 ammonium chloride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing a sulfone derivative of vitamin A alcohol

  摘要：

  一种从2-甲基-4-羟基-丁-2-烯的磺酮和3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-2,4-二烯的活化衍生物的缩合反应中制备维生素A及其酯的方法，包括其中间体。

  公开号：

  US03960967A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-hydroxy-3,7-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-none-2,6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  通过砜烷基消除合成维生素A。C15卤化物，C5羟基砜的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a017

文献信息

• US3960967A
  申请人：——

  公开号：US3960967A

  公开（公告）日：1976-06-01
• Process for producing a sulfone derivative of vitamin A alcohol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03960967A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process for the preparation of vitamin A and esters thereof from the condensation of a sulfone of 2-methyl-4-hydroxy-but-2-ene and an activated derivative of 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-diene including intermediates therein.

  一种从2-甲基-4-羟基-丁-2-烯的磺酮和3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-环己烯-1-基)戊-2,4-二烯的活化衍生物的缩合反应中制备维生素A及其酯的方法，包括其中间体。
• Vitamin A synthesis by sulfone alkylation-elimination. C15 halide, C5 hydroxy sulfone approach
  作者：Gary L. Olson、Ho-Chuen Cheung、Keith D. Morgan、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00882a017

  日期：1976.10