2-amino-6,7-dimethoxy-4H-thiazolo<5,4-a>indene | 125706-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-6,7-dimethoxy-4H-thiazolo<5,4-a>indene
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-amine；6,7-dimethoxy-4H-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-2-amine
• CAS: 125706-65-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: JDLASYBOMHXKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzylpiperidin-4-yl) (1H-imidazol-1-yl)methanone 、 2-amino-6,7-dimethoxy-4H-thiazolo<5,4-a>indene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到1-benzyl-N-(5,6-dimethoxy-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-苄基哌啶羧酰胺衍生物可作为潜在的胆碱酯酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  根据先前确定的先导化合物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯设计并合成了十五种乙酰胆碱酯酶抑制剂系列（5）对乙酰胆碱酯酶显示出良好的抑制活性（IC 50 0.03±0.07μM）。制备了一系列化合物，其中将原始先导化合物中的酯连接基交换为代谢上更稳定的酰胺连接基，并将茚满酮部分交换为一系列芳基和芳族杂环。两个最活性类似物1-苄基- ñ - （5,6-二甲基-8H-茚并[1,2-d]噻唑-2-基）哌啶-4-甲酰胺（28）和1-苄基Ñ-（1-甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基）哌啶-4-甲酰胺（20）的体外IC 50值为0.41±1.25和5.94±1.08分别为μM。在计算机筛查中预测20将成为血脑屏障渗透物，分子动力学模拟表明20的结合与美国食品药品监督管理局批准的胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐（1）紧密相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.088
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-amino-6,7-dimethoxy-4H-thiazolo<5,4-a>indene
  参考文献：
  名称：

  新型N-苄基哌啶羧酰胺衍生物可作为潜在的胆碱酯酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  根据先前确定的先导化合物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯设计并合成了十五种乙酰胆碱酯酶抑制剂系列（5）对乙酰胆碱酯酶显示出良好的抑制活性（IC 50 0.03±0.07μM）。制备了一系列化合物，其中将原始先导化合物中的酯连接基交换为代谢上更稳定的酰胺连接基，并将茚满酮部分交换为一系列芳基和芳族杂环。两个最活性类似物1-苄基- ñ - （5,6-二甲基-8H-茚并[1,2-d]噻唑-2-基）哌啶-4-甲酰胺（28）和1-苄基Ñ-（1-甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基）哌啶-4-甲酰胺（20）的体外IC 50值为0.41±1.25和5.94±1.08分别为μM。在计算机筛查中预测20将成为血脑屏障渗透物，分子动力学模拟表明20的结合与美国食品药品监督管理局批准的胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐（1）紧密相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.088

文献信息

• Singh; Tripathi; Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 6, p. 486 - 489
  作者：Singh、Tripathi、Kumar、Anand

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, RAJESHWAR;TRIPATHI, R. C.;KUMAR, ASHOK;ANAND, NITYA, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 486-489
  作者：SINGH, RAJESHWAR、TRIPATHI, R. C.、KUMAR, ASHOK、ANAND, NITYA

  DOI：——

  日期：——