(S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基)丙酸酯 | 1177255-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基)丙酸酯
• 英文名称: (S)-methyl-2-acetamido-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1177255-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: MFAVLYWMIUZSIZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基)丙酸酯 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-8,17-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,19,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15,17,19-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609

文献信息

• Total synthesis of (−)-renieramycin G from l-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wei Liu、Wen Fang Dong、Bao He Guan、Shi Zhi Chen、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.025

  日期：2009.7

  (−)-Renieramycin G was synthesized in 21 steps for the longest linear sequences employing l-tyrosine methyl ester as the chiral starting material in 8.5% overall yield. Two of the four chiral centers came from l-tyrosine methyl ester, and the other two were induced through an intermolecular and an intramolecular Pictet–Spengler reaction, respectively.

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。
• Total synthesis of (–)-MY 336a from L-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wen Fang Dong、Wei Liu、Bao He Guan、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1002/jhet.248

  日期：——

  Using L-tyrosine as a chiral starting material, we developed an efficient synthetic route to (–)-MY 336a. A key step in the sequence is a highly regio- and diastereoselective intermolecular Pictet-Spengler cyclization reaction between amino alcohol and benzyloxyacetaldehyde. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  使用L-酪氨酸作为手性原料，我们开发了一种高效的合成路线，合成（-）-MY 336a。序列中的关键步骤是氨基醇与氨基之间的高度区域选择性和非对映选择性的分子间Pictet-Spengler环化反应苄氧基乙醛。J.杂环化​​学。（2010）。
• 一类含中环的Renieramycin G衍生物的制备和医药用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113444092A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一类抗肿瘤海洋天然产物ecteinascidins的结构类似物，涉及一类含中环的Renieramycin G衍生物的制备和医药用途，属于医药技术领域。具体包括具有通式Ⅰ所示的化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备方法，本发明还涉及含有通式Ⅰ的化合物的药物组合物及其制备方法，这类化合物和药物组合物在抗肿瘤方面的应用。
• Asymmetric synthesis of highly functionalized tyrosine derivatives for the construction of bistetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Enming Du、Xuan Pan、Baohe Guan、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.003

  日期：2018.8

  A novel and facile synthesis of l-5-hydroxy-2,4-methoxy-3-methylphenylalanine derivatives, which are the key coupling partners for the asymmetric total synthesis of natural bistetrahydroisoquinoline alkaloids, is realized starting from l-tyrosine with 17% overall yield. The synthesis has been carried out on a multigram scale featuring the following key steps: (a) transformation of phenol to dihydroquinone

  一种新颖的和的简便合成升-5-羟基-2,4-甲氧基-3-甲基苯丙氨酸衍生物，其耦合伙伴自然bistetrahydroisoquinoline生物碱的不对称全合成的关键，实现从开始升-酪氨酸与整体17％屈服。合成已经以克为单位进行，其特征在于以下关键步骤：（a）苯酚通过水杨酸催化的氧化反应转化为二氢醌，然后还原锌乙酸盐；（b）二氢醌的单TBS保护；（c）新产生的酚羟基的Mitsunobu甲基化。