N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-L-phenylalaninol | 1150635-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-L-phenylalaninol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1150635-61-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: YQYMUIBBIUBXNJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-L-phenylalaninol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 1,1-二氯甲醚 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-L-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药Et-743和Lurbinectin的可扩展全合成。

  摘要：

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201900035

文献信息

• Synthesis of l-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol
  作者：Jieping Zhu、Nicolas Demoulin

  DOI：10.1055/s-0028-1087548

  日期：2009.2

  The l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalanol, a common subunit of ecteinascidin and safracin family alkaloids, was synthesized from l-tyrosine in eight steps with an overall yield of 50%.

  L-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯基丙醇是一种常见的碱，属于ecteinascidin和safracin家族，它从L-酪氨酸经过八个步骤合成，总产率为50%。
• 天然产物Trabectedin的制备
  申请人：浙江中科创越药业有限公司

  公开号：CN109912629B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明提供了一种天然产物Trabectedin的制备方法，具体地，本发明提供了一种Et‑743的制备方法，所述方法以酪氨酸为起始底物，经过26步反应即可完成合成，且合成路线中采用的原料和试剂都较易获得，反应条件也比较温和，可实现大规模的制备。
• 四氢异喹啉类化合物中间体的制备方法
  申请人：深圳市海王英特龙生物技术股份有限公司

  公开号：CN104974052B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供一种四氢异喹啉类化合物中间体的制备方法，其以卤代芳香化合物为起始原料，经过亲核取代，加成、羟基消除和保护基脱除反应，从而制得具有手性胺的四氢异喹啉类化合物中间体。
• A new approach to the synthesis of l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine derivatives from l-tyrosine
  作者：Ruijiao Chen、Deguang Zhu、Zuoqiang Hu、Zhiming Zheng、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.024

  日期：2010.1

  A practical procedure to regioselectively install a methyl group and a phenolic hydroxyl group onto L-tyrosine was developed. By using this approach, protected L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanine and L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl-phenylalanol, which are utilized in efficient syntheses of the relevant tetrahydroisoquinoline alkaloids, were prepared conveniently with high yield (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.
• A Scalable Total Synthesis of the Antitumor Agents Et‐743 and Lurbinectedin
  作者：Weiming He、Zhigao Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201900035

  日期：2019.3.18

  An efficient and scalable approach is described for the total synthesis of the marine natural product Et‐743 and its derivative lubinectedin, which are valuable antitumor compounds. The method delivers 1.6 % overall yield in 26 total steps from Cbz‐protected (S)‐tyrosine. It features the use of a common advanced intermediate to create the right and left parts of these compounds, and a light‐mediated

  描述了一种有效且可扩展的方法，用于海洋天然产物Et-743及其衍生物lubinectin的全合成，这是有价值的抗肿瘤化合物。该方法可从Cbz保护的（S）酪氨酸分26个步骤中获得1.6％的总收率。它的特点是使用常见的高级中间体来创建这些化合物的左右部分，并使用光介导的远程C H键活化来组装含苯并[1,3]二恶唑的中间体。