Boc-Pro-Leu-OH | 68385-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Leu-OH
• 英文别名: Boc-Pro-Leu；(N-t-butoxycarbonylprolyl)leucine；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 68385-28-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: MNKHWJVAEIIQRN-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 吡啶 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 cyclo-(isoleucyl-prolyl-leucyl-alanyl)
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis and Biological Screening of a Cyclotetrapeptide from Marine Bacteria

  摘要：

  首次合成了一种天然存在的四肽环状化合物cyclo-(异亮氨酸-脯氨酸-亮氨酸-丙氨酸)，采用溶液相技术，通过对二肽片段Boc-l-Pro-l-Leu-OH和l-Ala-l-Ile-OMe的偶联实现。去保护线性四肽单元后，其随后的环化反应生成了一种环肽，在各方面均与天然化合物相同。生物活性结果表明，合成的肽对致病性皮肤癣菌和蚯蚓具有抗真菌和抗蠕虫的潜力。

  DOI：

  10.3390/md9010071
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基氯甲酸酯 在 18-冠醚-6 作用下， 生成 Boc-Pro-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Mazurov, A. A.; Kabanov, V. M.; Andronati, S. A., Doklady Chemistry, 1989, vol. 306, # 1-3, p. 154 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• An improved route for the synthesis of Rolloamide B
  作者：Mohamed Elagawany、Mohamed A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.044

  日期：2016.8

  A high yielding method for the synthesis of the cyclic heptapeptide Rolloamide B has been described. An effective isobutyl chloroformate (IBCF) mediated direct coupling reaction was introduced to improve the synthetic route towards Rolloamide B. Furthermore, preliminary bioassays indicated potential activity against Gram-negative bacteria and fungi.

  已经描述了用于合成环状七肽Rolloamide B的高产率方法。引入有效的氯甲酸异丁酯（IBCF）介导的直接偶联反应，以改善向Rolloamide B的合成途径。此外，初步的生物测定表明其对革兰氏阴性细菌和真菌具有潜在的活性。
• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Amino Acids and Peptides; 60.¹Synthesis of Biologically Active Cyclopeptides; 10. Synthesis of 16 Structural Isomers of Dolastatin 3; II:²Synthesis of the Linear Educts and the Cyclopeptides
  作者：Ulrich Schmidt、Roland Utz、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser、Bernd Potzolli、Johanna Bahr、Karin Wagner、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1987-27900

  日期：——

  Sixteen isomers of the cancerostatic cyclopeptide Dolastatin 3 of marine origin are synthesized. The proposed structure of Dolastatin 3 is proved to be not correct.

  合成了来自海洋的肿瘤抑制性环肽Dolastatin 3的十六种异构体。提议的Dolastatin 3结构被证明是不正确的。