1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]pyrrolidine-2,5-dione | 321863-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: Boc-Pro-OSu；NHS-t-boc-Pro；tert-butyl (2S)-2-(2,5-dioxopyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 321863-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ACHKKCFOYHNTAF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Cys(SBz)-Pro-L-Ala-Cys(SBz)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Achilles; Schneider; Schirmeister, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 11, p. 798 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WO2006/128121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stabilization of β-turn conformations in Pro-X sequences by disulphide bridging. Synthesis and solution conformations of five cyclic cystine peptides
  作者：A. Ravi、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83512-2

  日期：1984.1

  Five cyclic peptide disulphides of the type have been synthesized, where X = Gly (1), L-Ala (2), D-Ala (3), Aib (4) and L-Leu (5). 1H NMR studies at 270 MHz in CDCl3 and (CD3)2SO provide evidence of a Pro-X β-turn conformation, stabilized by a transannular 4→1 hydrogen bond involving the Cys(4) NH, in all the peptides. In addition peptides 2, 4 and 5 also possess a second intramolecular hydrogen bond

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。
• Achilles; Schneider; Schirmeister, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 11, p. 798 - 802
  作者：Achilles、Schneider、Schirmeister、Otto

  DOI：——

  日期：——