Boc-Pro-Leu-Gly-OMe | 118408-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Leu-Gly-OMe
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-prolylleucyl-glycine methyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 118408-13-2；118408-15-4；33900-31-1
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃O₆
• 分子量: 399.488
• InChiKey: SNRPFMOFRSDHHF-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-Gly-OMe 在 ammonium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三异丙基硅烷 、 异氰酸叔丁酯 、 氨 、 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 缩宫素
  参考文献：
  名称：

  Revisiting Oxytocin through the Medium of Isonitriles

  摘要：

  The reaction of thioamino acids and N-terminal peptides, mediated by hindered isonitriles and hydroxybenzotriazole, gives rise to peptide bonds. In one pathway, oxytocin was synthesized by eight such reiterative amidations. In another stereospecific track, oxytocin was constructed by native chemical ligation, wherein the two building blocks were assembled by thioacid amine amidation. The NMR spectra of oxytocin and dihydrooxytocin suggest a high level of preorganization in the latter, perhaps favoring oxidative folding.

  DOI：

  10.1021/ja3063452
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Leu-OH 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-Pro-Leu-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Anti-amnestic and antidepressant activity of melanostatin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00770626

文献信息

• A Convenient On-Site Oxidation Strategy for the N-Hydroxylation of Melanostatin Neuropeptide Using Cope Elimination
  作者：Ivo E. Sampaio-Dias、Sara C. Silva-Reis、Beatriz L. Pires-Lima、Xavier Cruz Correia、Hugo F. Costa-Almeida

  DOI：10.1055/a-1695-1095

  日期：2022.4

  N-hydroxylation of proline residue in Melanostatin (MIF-1) neuropeptide is reported. This methodology is grounded on the incorporation of N-(cyanoethyl)prolyl residue followed by on-site oxidation by Cope elimination with m-chloroperbenzoic acid, exploring the unrecognized dual role of the cyanoethyl group as an effective N-protecting group under peptide synthesis conditions and as a suitable leaving group during

  报道了一种方便的合成方案，用于对黑素抑制素 (MIF-1) 神经肽中脯氨酸残基进行前所未有的N-羟基化。该方法基于引入N- (氰乙基)脯氨酸残基，然后通过用间氯过苯甲酸进行 Cope 消除进行现场氧化，探索了在肽合成条件下氰乙基作为有效N-保护基团的未被认识的双重作用并在化学选择性现场N-氧化过程中作为合适的离去基团。按照该协议， N-羟基-MIF-1 以 78% 的全球收率从N- (氰乙基)-中获得l-脯氨酸。这种合成方法为直接应用于神经化学和帕金森氏症研究的N-羟基化黑色素抑制素类似物开辟了一条新途径。
• Synthesis and Solution Conformations of Cyclo(Pro–Leu–Gly)₂and Cyclo(Pro–Leu–Gly)₄
  作者：Jun Wang、Satoshi Osada、Hiroaki Kodama、Tetsuo Kato、Michio Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.72.533

  日期：1999.3

  Two cyclic peptides containing the C-terminal tripeptide sequence of oxytocin, cyclo(Pro–Leu–Gly)2 and cyclo(Pro–Leu–Gly)4, have been synthesized from the corresponding linear hexapeptide active ester under high dilution conditions. Cyclo(Pro–Leu–Gly)4 serves as an example of the synthesis of cyclic peptides from linear peptides containing an even number of amino acid residues through dimerization

  在高稀释条件下，由相应的线性六肽活性酯合成了两种含有催产素 C 端三肽序列的环肽，环（Pro-Leu-Gly）2 和环（Pro-Leu-Gly）4。Cyclo(Pro-Leu-Gly)4 是通过二聚化从含有偶数个氨基酸残基的线性肽合成环肽的一个例子。这两种化合物通过 TLC、HPLC、氨基酸分析、NMR 和质谱进行表征。Cyclo(Pro-Leu-Gly)2 也由线性三肽前体独立合成，其性质与线性六肽相同。圆二色性表明环（Pro-Leu-Gly）2如预期的那样含有β-转角；相比之下，cyclo(Pro-Leu-Gly)4 表现出随机的结构模式。核磁共振谱表明，环（Pro-Leu-Gly）2 在 DMSO 中仅固定在一种构象异构体中，而在 CDCl3 溶液中，存在几种具有快速相互转换的构象。...
• Producing sequential polyamino acid resin
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US04594409A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A sequential polyamino acid resin having a remarkably high molecular weight and special amino acid sequence as repeating unit in the resin can be produced by conducting polycondensation of a peptide active ester acid salt in an aprotic polar solvent in the presence of a tertiary amine and phosphorus pentoxide.

  通过在无极性极性溶剂中，在三级胺和五氧化二磷的存在下，进行肽活性酯酸盐的聚合反应，可以生产具有显著高分子量和特殊氨基酸序列作为重复单元的顺序多肽酸树脂。
• Process for acylation with novel acylating agent
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0127342A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  This invention relates to a novel acylation process which comprises using as the acylating agent an o-hydroxy-substituted aromatic oxime ester represented by the general formula (I) and mixing said acylating agent with an amine substance represented by the general formula (III) to form a compound represented by the general formula (IV)

  本发明涉及一种新型酰化工艺，该工艺包括使用通式(I)代表的邻羟基取代芳香族肟酯作为酰化剂，并将所述酰化剂与通式(III)代表的胺物质混合，形成通式(IV)代表的化合物。
• Ikota, Nobuo; Shioiri, Takayuki; Yamada, Shun-Ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3064 - 3069
  作者：Ikota, Nobuo、Shioiri, Takayuki、Yamada, Shun-Ichi

  DOI：——

  日期：——