羧乙基异硫脲氯化物 | 5425-78-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 羧乙基异硫脲氯化物
• 中文别名: 异硫脲基丙酸盐酸盐；S-羧乙基异硫脲氯化物
• 英文名称: carboxymethylisothiourea hydrochloride
• 英文别名: carbamimidoylmercapto-acetic acid ; hydrochloride；Carbamimidoylmercapto-essigsaeure; Hydrochlorid；2-(Carbamimidoylthio)acetic acid hydrochloride；2-carbamimidoylsulfanylacetic acid;hydrochloride
• CAS: 5425-78-5
• 化学式: C₃H₆N₂O₂S*ClH
• 分子量: 170.62
• InChiKey: DZLYRGFLNXMMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.12
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

用途：用于电镀添加剂的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羧乙基异硫脲氯化物 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-氨基-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Lazarev; Ramsh; Ivanenko, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 3, p. 442 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 氯乙酸 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到羧乙基异硫脲氯化物
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f

文献信息

• The Action of Chlorine on Isothioureas. III
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01290a098

  日期：1937.11
• Folkers; Russel; Bost, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3531
  作者：Folkers、Russel、Bost

  DOI：——

  日期：——
• Ray; Fernandes, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2160
  作者：Ray、Fernandes

  DOI：——

  日期：——
• Kavalek, Jaromir; Said-El-Bahaie; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 1, p. 263 - 268
  作者：Kavalek, Jaromir、Said-El-Bahaie、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Antidiabetic/Antiobesity Agent 3-Guanidinopropionic Acid:  Discovery of a Novel Aminoguanidinoacetic Acid Antidiabetic Agent
  作者：Scott D. Larsen、Mark A. Connell、Michele M. Cudahy、Bruce R. Evans、Paul D. May、Martin D. Meglasson、Theresa J. O'Sullivan、Heinrich J. Schostarez、John C. Sih、F. Craig Stevens、Steven P. Tanis、Christopher M. Tegley、John A. Tucker、Valerie A. Vaillancourt、Thomas J. Vidmar、William Watt、Jen H. Yu

  DOI：10.1021/jm000095f

  日期：2001.4.1

  metabolism, an analogue program was undertaken to explore the effects of various structural modifications, including homologation, simple substitution, single atom mutations, and bioisosteric replacements for the guanidine and carboxylic acid. Overall, the scope of activity encompassed by the set of new analogues proved to be exceedingly narrow. Notable exceptions demonstrating equivalent or improved antidiabetic

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。