羧乙基异硫脲氯化物 | 5425-78-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硫化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 羧乙基异硫脲氯化物
• 中文别名: 异硫脲基丙酸盐酸盐；S-羧乙基异硫脲氯化物
• 英文名称: carboxymethylisothiourea hydrochloride
• 英文别名: carbamimidoylmercapto-acetic acid ; hydrochloride；Carbamimidoylmercapto-essigsaeure; Hydrochlorid；2-(Carbamimidoylthio)acetic acid hydrochloride；2-carbamimidoylsulfanylacetic acid;hydrochloride
• CAS: 5425-78-5
• 化学式: C₃H₆N₂O₂S*ClH
• 分子量: 170.62
• InChiKey: DZLYRGFLNXMMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.12
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

用途：用于电镀添加剂的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羧乙基异硫脲氯化物 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-氨基-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Lazarev; Ramsh; Ivanenko, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 3, p. 442 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 氯乙酸 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到羧乙基异硫脲氯化物
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病/抗肥胖药3-胍基丙酸类似物的合成和生物活性：新型氨基胍基乙酸抗糖尿病药的发现。

  摘要：

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000095f

文献信息

• The Action of Chlorine on Isothioureas. III
  作者：James M. Sprague、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01290a098

  日期：1937.11
• Folkers; Russel; Bost, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 3531
  作者：Folkers、Russel、Bost

  DOI：——

  日期：——
• Ray; Fernandes, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2160
  作者：Ray、Fernandes

  DOI：——

  日期：——
• Kavalek, Jaromir; Said-El-Bahaie; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 1, p. 263 - 268
  作者：Kavalek, Jaromir、Said-El-Bahaie、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——