1H-3-amino-2-oxo-4-hydroxyquinoline | 99459-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-3-amino-2-oxo-4-hydroxyquinoline
• 英文别名: 3-amino-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；3-Amino-4-hydroxy-2(1H)-chinolinon；3-aminoquinoline；3-amino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one；3-Amino-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydrochinolin；3-Amino-4-hydroxychinolin-2(1H)-on；3-amino-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 99459-49-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08556285
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RCIFCIDCUXFWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-3-amino-2-oxo-4-hydroxyquinoline 生成 靛红
  参考文献：
  名称：

  DE292394

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1H-3-amino-2-oxo-4-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolones. 31. 3-Amino-ir-2-oxo-4-hydroxyquinolines and their acyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01176974

文献信息

• Discovery and Biological Activity of 6BrCaQ as an Inhibitor of the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Lukasz Cegielkowski、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Délphine Methy-Gonnot、Christine Radanyi、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201000489

  日期：2011.5.2

  the simplified 3‐aminoquinolein‐2‐one analogue 2 b (6BrCaQ), which manifests micromolar activity against a panel of cancer cell lines. The molecular signature of Hsp90 inhibition was assessed by depletion of standard known Hsp90 client proteins. Finally, processing and activation of caspases 7, 8, and 9, and the subsequent cleavage of PARP by 6BrCaQ, suggest stimulation of apoptosis through both extrinsic

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。
• Synthesis and antikinetoplastid activities of 3-substituted quinolinones derivatives
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Sandrine Cojean、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Christian Bories、Françoise Huteau、Philippe M. Loiseau、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.003

  日期：2012.6

  A new family of quinolinone derivatives has been synthesized and evaluated for their antikinetoplastid activities against Leishmania donovani and Trypanosoma brucei brucei. Results from these structure activity relationship studies enabled identification of compounds 3a and 4g as the most active compounds against L. donovani promastigotes and amastigotes parasites (IC50 values in a range of 2-11 mu M). Additionally, compound 3b has emerged from this study as the most active compound in the series against T. b. brucei with a MEC value of 12 mu M. These three compounds are worth of further in vivo evaluation. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Gabriel, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 1509
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Sues; Moeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 91,109
  作者：Sues、Moeller

  DOI：——

  日期：——