o-nitromandelic acid | 67603-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitromandelic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 67603-23-0
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: DNNLQTCPOLHGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  452.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitromandelic acid 在 alkalies 、 ammonium chloride 、 氨 、 锌 作用下， 生成 靛红
  参考文献：
  名称：

  DE184694

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(2-硝基-苯基)-乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 o-nitromandelic acid
  参考文献：
  名称：

  Engler; Woehrle, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of N-Cinnamoyl and Mandelate Metformin Analogues
  作者：V. Anitha Kumari、K. Bharathi、K. Prabhu、K. Ponnudurai

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19633

  日期：——

  A series of N,N-dimethyl-N1-[3-(substituted phenyl)-1-oxo-2-propenyl]biguanides were synthesized by coupling a solution of metformin in pyridine with different cinnamoyl chloride derivatives in ether for 3 h in addition to synthesis of some five molecules of metformin-mandelates. All the synthesized cinnamoyl metformins and a few metformin-mandelates were characterized by IR, NMR and Mass spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were also evaluated for their antioxidant activity by DPPH scavenging method and nitric oxide scavenging method. All the compounds exhibited good antioxidant activity.

  一系列N,N-二甲基-N1-[3-(取代苯基)-1-氧-2-丙烯酰基]双胍化合物是通过将甲福明在吡啶中的溶液与不同的肉桂酰氯衍生物在乙醚中反应3小时合成的，此外还合成了一些五种甲福明-扁桃酸盐。所有合成的肉桂酰甲福明和少数甲福明-扁桃酸盐均通过红外、核磁共振和质谱技术进行了表征。所有合成的化合物还通过DPPH清除方法和一氧化氮清除方法评估了它们的抗氧化活性。所有化合物均显示出良好的抗氧化活性。
• Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Keith A. M. Walker、Eric B. Sjogren、Thomas R. Matthews

  DOI：10.1021/jm00149a023

  日期：1985.11

  Screening of mesoionic compounds as potential electron acceptors by analogy with metronidazole led to the finding of in vitro antitrichomonal activity for anhydro-2-phenyl-3-hydroxythiazolo [3,2-a]pyridinium hydroxide (1). In a series of analogues, potent in vitro activity was found to be associated with amino substitution; however, such activity was dependent on specific structural features and not

  通过与甲硝唑类比筛选作为潜在电子受体的中离子化合物，发现了对脱水-2-苯基-3-羟基噻唑[3,2-a]吡啶鎓氢氧化物的体外抗滴虫活性（1）。在一系列类似物中，发现有效的体外活性与氨基取代有关。但是，这种活性取决于特定的结构特征，而不取决于还原潜力。活性最高的化合物仅显示出较差的体内活性。
• [EN] INDANE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF MGLUR7<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018047983A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, X, Y, Z, D, R1, R2, R3, R4, R12, R15nd R16 are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as modulators of mGluR7.

  本发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中n、X、Y、Z、D、R1、R2、R3、R4、R12、R15和R16如规范中所定义，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为mGluR7调节剂的用途。
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Based on Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 Trimetallic Cascade of Decarboxylation/Wacker-Type Oxidation/Debus–Radziszewski Reaction
  作者：Wei Sun、Mingjuan Zhang、Peilang Li、Yiqun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611835

  日期：2019.9

  Abstract A novel and highly efficient one-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from α-hydroxyphenylacetic acids, diphenylacetylene, and amines has been achieved by Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 trimetallic catalytic system. A series of control experiments showed that this overall reaction occurs through a one-pot cascade process combining the steps of decarboxylation of α-hydroxyphenylacetic acids

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二