smenospongidine | 121994-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: smenospongidine
• 英文别名: smenospongiadine
• CAS: 121994-51-2
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃
• 分子量: 447.618
• InChiKey: CVUGQYANPDQHFV-JEDUBMGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1α,2β,4aβ,8aα)]-3-[(decahydro-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-1-naphthalenyl)methyl]-2,5-dimethoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 高氯酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 smenospongidine
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING ALKYLATED AND ALKENYLATED QUINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DESTINES A SYNTHETISER DES DERIVES DE QUINONE ALKYLES ET ALCENYLES
  申请人：UNIV STATE SAN DIEGO

  公开号：WO2006102007A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The present invention relates to methods for preparing quinone derivatives comprising reacting quinones with organoborane reagents to produce alkylated and alkenylated quinone derivatives. In one embodiment, the present invention provides processes comprising the reaction of mixed diaryl- and dimethylalkyl or alkenylboranes with p-benzoquinone, substituted p-benzoquinones, o-benzoquinones as well as napththquinones, and isomers and substituted derivatives thereof. The invention also provides methods and compositions to treat, prevent or ameliorate cell injury or cell death initiated by the enzyme sphingomyelinase, including but not limited to cell injury or cell death as a direct or secondary result of hypoxia (ischemia or stroke), radiation, chemotherapy agents, poisons, biological warfare agents, extremes in temperature (hot or cold), pressure, trauma and the like.
  [FR] L'invention concerne des procédés destinés à préparer des dérivés de quinone qui consistent à mettre en réaction de quinones avec des réactifs d'organoborane afin de produire des dérivés de quinone alkylés et alcénylés. Dans l'un des modes de réalisation, l'invention concerne des procédé comprenant la réaction de diaryl- et diméthylalkyl ou alcénylboranes mélangés à de la p-benzoquinone, des p-benzoquinones substitués, des o-benzoquinones, et des napththquinones, ainsi que des isomères et des dérivés substitués de ceux-ci. L'invention concerne également des procédés et des compositions destinés à traiter, prévenir ou améliorer des lésions cellulaires ou la mort cellulaire amorcée par l'enzyme sphingomyélinase, notamment mais pas uniquement les lésions cellulaires ou à la mort cellulaire comme résultat direct ou secondaire de l'hypoxie (ischémie ou accident vasculaire cérébral), du rayonnement, d'agents chimiothérapeutiques, de poisons, d'agents de guerre biologique, d'extrêmes dans la température (chaud ou froid), de pression, de trauma et analogue.
• Unified Synthesis of Quinone Sesquiterpenes Based on a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Sun H. Kim、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja027517q

  日期：2002.10.1

  several quinone sesquiterpenes is described herein. Essential to this strategy is a novel radical addition reaction that permits the attachment of a fully substituted bicyclic core 16 to a variably substituted quinone 10. The addition product 15 can be further functionalized, giving access to natural products with a high degree of oxygenation at the quinone unit. The quinone addition reaction is characterized

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。