ent-15-methylene-16-oxobeyeran-19-oic acid | 1266676-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-15-methylene-16-oxobeyeran-19-oic acid
• 英文别名: 15-exo-methylene-16-oxo-beyerane-19-acid；(1S,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyl-15-methylidene-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 1266676-04-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: LFBCJTQSHORBLI-KIOJNPINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-15-methylene-16-oxobeyeran-19-oic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇衍生物及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。

  公开号：

  CN108456240B
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ent-15-methylene-16-oxobeyeran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型心脏保护剂的异甜菊醇衍生物的合成和体内筛选

  摘要：

  异甜菊醇是一种 ent-beyerane 二萜，已多次被报道具有有效的心脏保护活性。为了从异甜菊醇中发现新的心脏保护衍生物，使用易于处理且高效的斑马鱼模型在体内合成和评估了47 种化合物，其中包括 40 种新化合物。因此讨论了这类化合物的构效关系。在这些化合物中，新衍生物15d在体内表现出最显着的功效。我们的结果表明，15d可以有效地防止多柔比星引起的斑马鱼形态畸变和心脏功能障碍。在斑马鱼模型中，其心脏保护活性远优于异甜菊醇和左西孟旦。H9c2细胞的分子机制表明，15d通过抑制活性氧过量产生、恢复线粒体膜电位和维持线粒体形态来保护心肌细胞死亡和损伤。因此，15d作为潜在的心脏保护临床试验候选药物值得进一步开发。本研究是将合成、构效关系研究和体内研究相结合的成功范例。 筛选以有效地从异甜菊醇中发现新的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113396

文献信息

• 一种四环二萜类异斯特维醇化合物及其制备 方法与应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106928068B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种四环二萜类异斯特维醇化合物及其制备方法与应用，属药物化学领域。该类化合物含有α‑亚甲基环戊酮结构片段，结构如式1所示，其季铵盐如式2所示。其在抑制人食管癌细胞株Ec109、人胃癌细胞株MGC803和人前列腺癌细胞株PC‑3方面具有较好的活性。式中，n＝1‑6。
• Synthesis and biological evaluation of novel exo-methylene cyclopentanone tetracyclic diterpenoids as antitumor agents
  作者：Jing Li、Dayong Zhang、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.055

  日期：2011.1

  The structure of exo-methylene cyclopentanone, which exists in nature tetracyclic diterpenoids products, has been proved to be an innate group for the treatment of cancer and inflammation. In this letter, four different scaffolds of tetracyclic diterpenoids including the structure exo-methylene cyclopentanone were synthesized from steviol and isosteviol and evaluated in vitro for their antitumor activity against three human cancer lines. Compounds 1a, 1b, 2b and 3b showed significant cytotoxicity, particularly, tetracyclic diterpenoids 2b, 3b were identified as the most potent and selective anticancer agents superior to adriamycin with IC50 values of 0.9 mu M and 1.5 mu M, against Hep-G2 and MDA-MB-231 cell lines, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic activity of nitric oxide-releasing isosteviol derivatives
  作者：Ting-ting Wang、Yan Liu、Li Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.004

  日期：2014.5

  Fifteen novel hybrids containing diterpene skeleton and nitric oxide (NO) donor were prepared from isosteviol. All the compounds were tested on preliminary cytotoxicity, and the results showed that six target compounds (8c, 10b, 14a, 14c, 18c, and 18d) exhibited anti-proliferation activity on HepG2 cells, with 8c (IC50 = 4.24 mu M) and 18d (IC50 = 2.75 mu M) superior to the positive control CDDO-Me (2-cyano-3,12-dioxo-oleana-1,9(11)-dien-28-acid methyl ester, IC50 = 4.99 mu M); eleven target compounds(8a-c, 9a-c, 10a-b, 14a, 14c, 18d) exhibited anti-proliferation activities on B16F10 cells at different levels, among them, seven compounds were more potent than comptothecin (IC50 = 2.78 mu M) and CDDO-Me (IC50 = 5.85 mu M), particularly, 10b (IC50 = 0.02 mu M) presented the strongest effect, which was selected as a candidate for further study. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 异甜菊醇衍生物及其制备与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108456240B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。
• Synthesis and in vivo screening of isosteviol derivatives as new cardioprotective agents
  作者：Hanyuan Zhang、Bo Liu、Geng Xu、Chao Xu、E. Ou、Jiansong Liu、XiaoOu Sun、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113396

  日期：2021.7

  cardioprotective activity. With the aim of discovering new cardioprotective derivatives from isosteviol, 47 compounds, including 40 new ones, were synthesized and evaluated in vivo using the easy-handling and efficient zebrafish model. The structure-activity relationship of this type of compounds was thus discussed. Of these compounds, new derivative 15d exhibited the most pronounced efficacy in vivo.

  异甜菊醇是一种 ent-beyerane 二萜，已多次被报道具有有效的心脏保护活性。为了从异甜菊醇中发现新的心脏保护衍生物，使用易于处理且高效的斑马鱼模型在体内合成和评估了47 种化合物，其中包括 40 种新化合物。因此讨论了这类化合物的构效关系。在这些化合物中，新衍生物15d在体内表现出最显着的功效。我们的结果表明，15d可以有效地防止多柔比星引起的斑马鱼形态畸变和心脏功能障碍。在斑马鱼模型中，其心脏保护活性远优于异甜菊醇和左西孟旦。H9c2细胞的分子机制表明，15d通过抑制活性氧过量产生、恢复线粒体膜电位和维持线粒体形态来保护心肌细胞死亡和损伤。因此，15d作为潜在的心脏保护临床试验候选药物值得进一步开发。本研究是将合成、构效关系研究和体内研究相结合的成功范例。 筛选以有效地从异甜菊醇中发现新的心脏保护剂。