(3S)-(6E)-2,3-dihydrofarnesol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-(6E)-2,3-dihydrofarnesol
• 英文别名: (S)-2,3-dihydrofarnesol；(S,E)-2,3-dihydrofarnesol；(S,E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-ol；Terrestrol；(3S,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-6,10-dien-1-ol；(-)-trans-2,3-dihydro-farnesol；3S,7,11-Trimethyl-6E,10-dodecadien-1-ol；(3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: OOOOFOPLSIWRAR-HNRFISLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(6E)-2,3-dihydrofarnesol 在 吡啶 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(3S,6E)-10-(hydroxymethyl)-3,7,11-trimethyldodeca-6,11-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder研究chatancin的不对称全合成：吡喃烷方法。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。

  DOI：

  10.1021/ol006220z
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 氢气 作用下， 生成 (3S)-(6E)-2,3-dihydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  蝴蝶 Heliconius erato 扣香腺成分的鉴定和组成及其与拟态的关系

  摘要：

  雄性Heliconius erato的气味腺含有多达 350 种成分，具有单独的成分。线性萜烯以酯或长的、规则的线性异戊二烯-低聚物形式占主导地位。这些蝴蝶的许多不同的模仿模式反映了高度的化学多样性。这些化合物是通过多种方法（包括合成）的组合来鉴定的，它可以揭示用于获得这些化合物束的潜在生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100372

文献信息

• Preparation of regio- and stereoisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols and identification of esterifying groups in natural (bacterio)chlorophylls
  作者：Hitoshi Tamiaki、Kota Nomura、Tadashi Mizoguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.002

  日期：2017.12

  All regioisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols possessing the C2C3 double bond were prepared as authentic samples. The synthetic C20-isoprenoid alcohols were separated well by gas chromatography. Based on the chromatographic analysis, the enzymatic reduction pathway of a geranylgeranyl group was investigated to identify the last stage of (bacterio)chlorophyll biosynthesis in phototrophs. The

  制备所有具有C 2 C 3双键的区域异构二-和四氢香叶基香叶醇作为真实样品。通过气相色谱法很好地分离了合成的C 20-异戊二烯醇。基于色谱分析，研究了香叶基香叶基的酶促还原途径，以鉴定光养生物中（细菌）叶绿素生物合成的最后阶段。通过从C10 C11到C10H C11（S）H的第一次区域和立体有择加氢，从C6 C7到C6H C7（S）H的第二次和第三C14 C15到C14H的区域和立体有针对性的加氢，将香叶基香叶基三倍还原为植酸基。C15H。还原序列的鉴定完成了天然存在的叶绿素a和细菌叶绿素a的生物合成途径，所述叶绿素a和细菌叶绿素a具有在17-丙酸酯残基中的酯化部分的植酸基。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Allylic Alcohols by an Enantioselective Isomerization/Transfer Hydrogenation Mechanism
  作者：Ruoqiu Wu、Marie G. Beauchamps、Joseph M. Laquidara、John R. Sowa

  DOI：10.1002/anie.201107910

  日期：2012.2.27

  Reducing hazards: A asymmetric transfer hydrogen reaction was developed to reduce prochiral allylic alcohols in high yield and excellent enantioselectivity (see example). Mechanistic studies indicate a novel enantioselective isomerization/transfer hydrogenation mechanism. This new reaction is much safer than high‐pressure hydrogenation using H2 gas.

  减少危害：开发了不对称转移氢反应以高收率和出色的对映选择性减少前手性烯丙基醇（请参见示例）。机理研究表明新的对映选择性异构化/转移氢化机理。这种新反应比使用H 2气体进行高压加氢要安全得多。
• Frogolide - An Unprecedented Sesquiterpene Macrolactone from Scent Glands of African Frogs
  作者：Markus Menke、Kristina Melnik、Pardha S. Peram、Iris Starnberger、Walter Hödl、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201800199

  日期：2018.6.7

  Some amphibians use chemical signals in addition to optical and acoustical signals to transmit information. Males of mantellid frogs from Madagascar and hyperoliid frogs from Africa emit complex, species- and sex-specific bouquets of volatiles from their femoral or gular glands. We report here on the identification, synthesis, and determination of the absolute configuration of a macrocyclic lactone

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。
• Ruptenes: A Family of Terpene Analogs Give Insight into Cyclisation Mechanisms by Cascade Disruption
  作者：Binbin Gu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202307006

  日期：2023.8.7

  Two terpenoid substrate analogs with a saturated C6−C7 bond were converted with terpene synthases. Their blocked reactivity caused interruption of the cyclisation cascade leading to ruptenes that represent cationic intermediates of the natural cyclisation reaction. Such intermediates are difficult to observe directly and thus the ruptenes deepen our understanding of terpene synthase catalysis.

  两种具有饱和 C6−C7 键的萜类底物类似物用萜烯合酶转化。它们的反应性受阻导致环化级联中断，从而产生代表自然环化反应的阳离子中间体的蒎烯。这些中间体很难直接观察，因此萜烯加深了我们对萜烯合酶催化的理解。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2905011B1

  公开（公告）日：2017-12-13