(4E,8E)-Farnesylmalonic diethyl ester | 58456-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-Farnesylmalonic diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E,E)-farnesyl malonate；Ethyl 2-carbethoxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4(E),8(E),12-trienoate；Ethyl 2-carbethoxy-4-trans-8-trans-farnesylacetat；(3,7,11-trimethyl-dodeca-2t,6t,10-trienyl)-malonic acid diethyl ester；(3,7,11-Trimethyl-dodeca-2t,6t,10-trienyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]propanedioate
• CAS: 58456-69-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: QUUZZWDEXJOMTE-HQSZAHFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-Farnesylmalonic diethyl ester 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1-ethylester
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87856-x
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4E,8E)-Farnesylmalonic diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了合成途径类异戊二烯（次膦酰基甲基）膦酸酯（PMPs），这是生物学上重要的二磷酸酯的稳定类似物。该方法涉及α-膦酸酯碳负离子与类异戊二烯膦酰氯的反应以提供PMP三酯，然后用TMSBr或TMSI进行酯裂解。13 C NMR，31 P NMR，19 F NMR和FAB-MS数据用于表征PMP盐和三酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87856-x

文献信息

• Improved method for the isolation of geranyl esters of (4E/Z,8E)- and (4E/Z,8Z)-farnesylacetic acid
  作者：A. G. Nigmatov、é. P. Serebryakov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00758769

  日期：1987.7

  The geranyl esters of 4E,8E-farnesylacetic acid and its stereomers are effective agents for the prophylaxis and treatment of gastric ulcers [i0]. The synthesis utilizing malonic ester is a simple method for the isolation of these compounds [6, 8]. We improved this principal scheme by the modification and simplification of the separate stages of the synthesis. The scheme permits the isolation of the

  4E,8E-法呢基乙酸的香叶酯及其立体异构体是预防和治疗胃溃疡的有效药物 [i0]。利用丙二酸酯进行合成是一种分离这些化合物的简单方法 [6, 8]。我们通过修改和简化合成的各个阶段来改进这个主要方案。该方案允许从 E-香叶基丙酮 (IIa) 中分离 (4E,8E) 法呢基乙酸 (I-EE) 和 (4Z,SE)-法呢基乙酸 (I-ZE) 酸的香叶酯混合物，以及来自 Z-香叶基丙酮 (lib) 的 (4E,8Z)-法呢基乙酸 (I-EZ) 和 (4Z,8Z)-法呢基乙酸 (I-ZZ) 酸的香叶酯。
• Synthèse totale de l'ambréinolide racémique et de quelques-uns de ses dérivés
  作者：P. Dietrich、E. Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19520350408

  日期：1952.5.2

  La cyclisation de l'acide farnésyl-acétique (VI) préparé en partant du nérolidol (III) donne une lactone C17H28O2, F. 136–138°, qui est le racémique de l'ambréinolide F. 141° (VII). L'identité de la structure chimique des deux lactones ressort de l'identité de leurs spectres infrarouges. Nous avons préparé plusieurs dérivés de l'ambréinolide racémique. L'oxyde C17H30O, F. 78–79° (IX), a le même spectre

  环戊酰胺基环己酸酯（VI）内酯的内酯（III）内酯C 17 H 28 O 2，F. 136-138°，AmbréinolideF. 141°（qui leracémiquede l'ambréinolideF. 141°（ VII）。L'identitéde la structure chimique des deux内酯类散布着幽灵般的幽灵。Nobr avonspréparéplusieursdérivésde l'ambréinolideracémique。L'oxyde C 17 H 30 O，F。78–79°（IX），红外光谱仪和Lambêmeodeurambréeque l'oxydeF。82-84°préparéàpartir de l'ambréine。
• Isoprenoid (phosphinylmethyl)phosphonates as inhibitors of squalene synthetase
  作者：Scott A. Biller、Cornelia Forster、Eric M. Gordon、Thomas Harrity、William A. Scott、Carl P. Ciosek

  DOI：10.1021/jm00118a001

  日期：1988.10
• Vig, O. P.; Bari, S. S.; Vig, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 183 - 185
  作者：Vig, O. P.、Bari, S. S.、Vig, R.、Dua, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of farnesyl protein transferase by new farnesyl phosphonate derivatives of phenylalanine
  作者：M. Lamothe、D. Perrin、D. Blotières、M. Leborgne、S. Gras、D. Bonnet、B.T. Hill、S. Halazy

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00238-7

  日期：1996.6

  New farnesyl phosphonate derivatives of phenylalanine have been prepared as inhibitors of farnesyl-protein transferase (FPT). Enzyme inhibition studies with bovine brain FPT and rat liver squalene synthase show that compound <(3a)under bar> is a new, potent and selective FPT inhibitor. Moreover, structural modifications from <(3a)under bar> have provided some useful information concerning the key structural subunits necessary for optimum and selective FPT inhibition. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd