(8aS)-(-)-drimenol | 468-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8aS)-(-)-drimenol
• 英文别名: (-)-drimenol；naviculol；drimenol；[(1S,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 468-68-8；19078-37-6；54750-55-9；84108-05-4；84108-08-7；90457-95-7；90457-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: HMWSKUKBAWWOJL-RMTCENKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-(-)-drimenol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 drim-7(8)-ene
  参考文献：
  名称：

  石油中双环倍半萜的drimane和eudesmane的鉴定

  摘要：

  在石油中发现了Drimane和eudesmane。杜鹃花是由高等植物的前体形成的，而树花粉可能是由微生物来源衍生的。

  DOI：

  10.1039/c39830000226
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-(+)-albicanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(8aS)-(-)-drimenol
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8

文献信息

• SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20150336935A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of formula (I): where, n, R 1 , R 4a , R 4b , R 5 , R 7 and R 8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  公式（I）的化合物：其中，n，R1，R4a，R4b，R5，R7和R8的定义如本文所述，或其药学上可接受的盐，在此处进行描述。所披露的化合物具有SHIP1调节剂的活性，因此可用于治疗任何需要SHIP1调节的多种疾病，疾病或状况。本文还披露了包含公式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合的组合物，以及通过向需要此类化合物的动物施用来进行SHIP1调节的方法。
• SHIP1 modulators and methods related thereto
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US10272081B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Compounds of formula (I): where n, R1, R4a, R4b, R5, R7 and R8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式(I)化合物： 其中 n、R1、R4a、R4b、R5、R7 和 R8 在本文中定义，或其药学上可接受的盐在本文中描述。所公开的化合物具有 SHIP1 调节剂的活性，因此可用于治疗 SHIP1 调节所带来的各种疾病、失调或病症中的任何一种。此外，还公开了由式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合而成的组合物，以及通过向有需要的动物施用此类化合物来调节 SHIP1 的方法。
• Drimenol synthases III
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10550409B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention discloses a method of producing drimenol and/or drimenol derivatives by contacting a polypeptide with farnesyl pyrophosphate. Also provided is an amino acid sequence of a polypeptide useful in the methods of the invention and nucleic acid encoding the polypeptides of the invention. The method further provides host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides of the invention and useful to produce drimenol and/or drimenol derivatives.

  本发明公开了一种通过多肽与焦磷酸法呢基接触生产地西美诺和/或地西美诺衍生物的方法。还提供了本发明方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码本发明多肽的核酸。该方法进一步提供了经遗传修饰的宿主细胞或生物体，以表达本发明的多肽并用于生产地西美诺和/或地西美诺衍生物。
• Method for producing albicanol compounds
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11345907B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Described herein is a method of producing a drimane sesquiterpene, such as an albicanol compound and/or derivatives thereof, by contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate (FPP) with a polypeptide of the Haloacid dehalogenase-like (HAD-like) hydrolase superfamily as obtainable from plants of the genus Dryopteris, in particular of the species Dryopteris fragrans. The method may be performed in vitro or in vivo. Also described herein are amino acid sequences of polypeptides useful in the methods and nucleic acids encoding the polypeptides described. Also described herein are host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides and useful to produce a drimane sesquiterpene such as an albicanol compound.

  本发明描述了一种通过至少一种多肽与二磷酸法尼酯（FPP）和可从干蝶属植物，特别是干蝶属香附植物中获得的卤酸脱卤酶样（HAD-like）水解酶超家族的多肽接触来生产二氢倍半萜，如白花前胡醇化合物和/或其衍生物的方法。该方法可在体外或体内进行。本文还描述了在所述方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码所述多肽的核酸。本文还描述了经遗传修饰以表达多肽的宿主细胞或生物体，这些细胞或生物体可用于生产诸如白花前胡醇化合物之类的 drimane 倍半萜。
• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Nguen Van Hung, Russian Chemical Bulletin, 1995, vol. 44, # 12, p. 2391 - 2403
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Nguen Van Hung、Perutsky, V. B.

  DOI：——

  日期：——