(E)-allyl cinnamate | 56289-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-allyl cinnamate
• 英文别名: allyl cinnamate；allyl trans-cinnamate；allyl (E)-cinnamate；prop-2-enyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 56289-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KCMITHMNVLRGJU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Colourless to light yellow, slightly viscous liquid with a peach/apricot odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 密度：
  1.050-1.056
• 折光率：
  1.562-1.569
• 保留指数：
  1537;1524

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-allyl cinnamate 在 [(cyclopentadienyl)bis(acetonitrile)(triphenylphosphine)ruthenium(II)] hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  （P（C（6）H（5））（3））CpRu（+）催化的烯丙基羧酸酯的脱保护。

  摘要：

  报道了使用过渡金属络合物对烯丙基羧酸酯进行脱保护的新的有效催化方法。反应以高的底物/催化剂比率进行，并且不使用额外的亲核试剂，以定量收率得到了脱保护的羧酸。也可以使用多种底物，包括多功能氨基酸和肽。与传统的钯催化方法相比，该新方法更加有效，安全且操作简单。

  DOI：

  10.1021/jo020281o
• 作为产物：
  描述：

  [1-chloro-3-[[3-chloro-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxypropyl]ditellanyl]propan-2-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ENGMAN, L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3977-3984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-Supported <i>O</i>-Benzyl and <i>O</i>-Allylisoureas:  Convenient Preparation and Use in Ester Synthesis from Carboxylic Acids
  作者：Stefano Crosignani、Peter D. White、Rene Steinauer、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol0275062

  日期：2003.3.1

  copper(II)-catalyzed reaction of polymer-supported carbodiimide with the corresponding alcohols. These polymer-supported reagents were successfully employed to convert a series of carboxylic acids to methyl, benzyl, or allyl esters, in good yields. The products were obtained with high purity (>95% by NMR) after a simple resin filtration-solvent evaporation sequence.

  [反应：参见正文]通过铜（II）催化聚合物负载的碳二亚胺与相应醇的反应，制备了聚合物负载的O-甲基，O-苄基和O-烯丙基-异脲。这些聚合物负载的试剂已成功用于以高收率将一系列羧酸转化为甲基，苄基或烯丙基酯。在简单的树脂过滤-溶剂蒸发步骤后，获得具有高纯度（通过NMR> 95％）的产物。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• A High Mobility Reactor Unit for R&amp;D Continuous Flow Transfer Hydrogenations
  作者：Rasmus K. Jensen、Nikolaj Thykier、Martin V. Enevoldsen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00441

  日期：2017.3.17

  unit (MRU) weighing in at less than 10 kg was designed for laboratory scale transfer hydrogenations in continuous flow. Simple cyclohexene and a cosolvent in combination with a palladium-on-charcoal packed bed reactor provided a setup with isolation of nearly all products without the need for further purification. Several functional groups including olefins, triple bonds, nitro-groups, carbonyls, and

  设计了重量小于10千克的手提箱大小的移动反应器单元（MRU），用于实验室规模的连续流动式加氢。简单的环己烯和助溶剂与钯/木炭填充床反应器的结合提供了一种无需分离即可纯化几乎所有产物的装置。保留时间低至2分钟，可有效还原包括烯烃，三键，硝基，羰基等在内的多个官能团。此外，可以高产率去除标准保护基团，例如Cbz，苄基和烯丙基醚或酯。为了证明设置的灵活性，还对MRU进行了Mizoroki-Heck反应的示例。最后，
• [EN] BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY<br/>[FR] SOLVANTS BIODÉGRADABLES POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2009024607A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl - imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a -C=OX- side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X = O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the -C=OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  这项发明涉及一种基于含有烷基-咪唑啉阳离子核心的离子液体溶剂，用于化学合成，这些离子液体相对于现有如1-丁基-3-甲基咪唑啉（bmmim）盐类的咪唑啉基离子液体，具有增强的生物降解性和降低的毒性。所描述的许多离子液体在生物降解性测试中，例如Sturm测试、封闭瓶测试（OECD 301D）或CO2顶空测试（ISO 14593）中，28天内生物降解率超过60%。本发明的离子液体包括一个在咪唑啉环的3位上带有-C=OX-侧链的烷基取代咪唑啉阳离子核心，其中X=O，NH，N或S，以及一个相关的反离子，其特征在于-C=OX侧链至少包含一个醚键。这些生物降解且无毒的离子液体可作为化学、制药、生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。特别是，本发明的离子液体在氢化、周环和复分解反应中非常有用。
• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS WITH FE/TRIDENTATE LIGANDS COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ESTERS AVEC DES COMPLEXES DE FE/LIGANDS TRIDENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2015091158A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Fe complexes with tridentate ligands, having one amino or imino coordinating group and two phosphino coordinating groups, in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into the corresponding alcohol or diol, respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及使用具有一个氨基或亚胺配体和两个膦配体的Fe配合物在加氢过程中将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。

表征谱图