(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 111038-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(benzo[d][1,3]-dioxo-5-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one；3',4'-methylenedioxychalcone；(E)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-phenyl-2-propene-1-one；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 111038-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VUPTWGBCLYTXFD-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮的室温高选择性转移氢化

  摘要：

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/d2cc03597a
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel benzo[d][1,3]dioxole gathered pyrazole derivatives and their antimicrobial evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0952-x

文献信息

• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Asymmetric phase-transfer mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones using catalysts derived from Cinchona alkaloids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10779-1

  日期：1998.3

  The enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function are presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high stereocontrol and application of this process to the enantioselective synthesis of a range

  提出了利用金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽烯基甲基官能团的季铵相转移催化剂对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化。已经发现，这些催化剂的O-苄基衍生物与次氯酸钠结合可提供高度立体控制，并且该方法可用于对映选择性合成一系列反式-α，β-环氧酮（ee 69–89％）。提出了。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Epoxides via Tandem Amidation/Epoxidation Sequence
  作者：E. Sankari Devi、Thangavel Pavithra、A. Tamilselvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01017

  日期：2020.5.1

  chalcones and N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of trisubstituted epoxides employing N-heterocyclic carbene catalysis was developed. This reaction was performed under metal-free conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. Trisubstituted epoxides bearing a ketone and an amide functionality (N,N-dimethyl formyl group) were synthesized starting from a wide range

  开发了各种取代查尔酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 之间的串联酰胺化/环氧化序列，用于利用 N-杂环卡宾催化合成三取代环氧化物。该反应在无金属条件下在叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的存在下进行。具有酮和酰胺官能团（N，N-二甲基甲酰基）的三取代环氧化物从各种查尔酮开始合成，产率中等至良好，具有优异的非对映选择性。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。

表征谱图