ω-methoxylcarbonyl farnesol | 156415-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ω-methoxylcarbonyl farnesol
• 英文别名: methyl (2E,6E,10E)-12-hydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 156415-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: DHVIYWUUOVTELC-NQJXNNKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-methoxylcarbonyl farnesol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-4,10,14-Trimethyl-5,8,15-trioxa-tricyclo[12.1.0.0^4,6]pentadec-10-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.

  摘要：

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2113
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ω-methoxylcarbonyl farnesol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.

  摘要：

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2113