ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 92207-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• CAS: 92207-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₃
• 分子量: 230.211
• InChiKey: OYRPSENEIFZNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应：一种生成二氟烯醇盐的简便方法†

  摘要：

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra02440e
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122788

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1,1-二溴乙烷 、 苯甲醛 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 在 锌 Brine 、 ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以obtaining 28 g of the target compound, ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropionate as colorless oily matter (yield 60%)的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonium salt, chemically amplified resist composition, and pattern forming process

  摘要：

  提供一种具有公式（1）的羧酸磺酸盐，其中R0为氢或一价碳氢基团，R01和R02为氢或一价碳氢基团，R0、R01和R02中至少有一个具有环状结构，L为单键或与邻接氧原子形成酯、磺酸盐、碳酸盐或氨基甲酸酯键，R2、R3和R4为一价碳氢基团。该磺酸盐在抗蚀剂组合物中起到淬灭剂的作用，使得形成的图案具有良好的轮廓、最小的线宽偏差、方形度和高分辨率。

  公开号：

  US09221742B2

文献信息

• Impact of the Difluoromethylene Group in the Organocatalyzed Acylative Kinetic Resolution of α,α‐Difluorohydrins
  作者：Titouan Desrues、Jérémy Merad、Daniela Andrei、Jean‐Marc Pons、Jean‐Luc Parrain、Maurice Médebielle、Adrien Quintard、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/anie.202107041

  日期：2021.11.15

  A new interaction was discovered between C(sp3)F2 and an acylated chiral isothiourea, allowing an enantioselective recognition. This interaction was explored theoretically and experimentally in the kinetic resolution of racemic difluorohydrins, affording optically active organofluorines with a high level of enantioselectivity.

  在 C(sp 3 )F 2和酰化手性异硫脲之间发现了一种新的相互作用，允许对映选择性识别。这种相互作用在外消旋二氟醇的动力学拆分中进行了理论和实验探索，提供了具有高水平对映选择性的光学活性有机氟。
• Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/a606048j

  日期：——

  Fluorinated alkyl groups such as PhCF2, C6F13, CF3CCl2 and CF2CO2Et are nucleophilically introduced into an aldehyde or ketone using fluorinated alkyl halides with SmI2; the reaction proceeds effectively at room temperature to give the corresponding alcohol. Furthermore, the synthesis of PhCF2SiMe3, C6F13SiMe3 and C6F13SiMe2Pri is achieved by reaction of the halide with SmI2 in the presence of the silyl chloride; the resultant fluoroalkylated silyl compounds are used as reagents for nucleophilic fluoroalkylation. 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene derivatives are also prepared selectively by the reaction of CF3CCl3 with an excess of SmI2 in the presence of an aldehyde and PriOH.

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed fluorinated silyl-Reformatsky reaction of aldehydes with difluoro (trimethylsilyl) acetate
  作者：Ying Wang、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Wen-Juan Li、Lin He、Bin Dai、Guang-Fen Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.027

  日期：2017.7

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have been employed as highly efficient organocatalysts for fluorinated silyl-Reformatsky reaction of carbonyl compounds. In the presence of 5–10 mol % NHC A, various aldehydes and 2,2,2–trifluoroacetophenone reacted with difluoro (trimethylsilyl) acetate to produce β–hydroxy gem–difluoro esters in 20–96% yields.

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。