ethyl 2,2-difluoro-3-phenylbut-3-enoate | 1262850-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1262850-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: BIUQEDOYZLEMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-phenylbut-3-enoate 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 氢气 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 10.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化不对称加氢合成对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  摘要：

  光学活性的宝石-二氟化有机分子的合成因其在制药和农业化学领域的独特性能而引起了人们的极大兴趣。本文中，通过钯催化的不对称氢化反应，以高收率（83–99％），中等至极好的对映选择性（≤97：3 er）制备了一系列对映体富集的α，α-二氟-β-芳基丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02700
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烷基溴化物的羰基化

  摘要：

  尽管在氟代烷基化反应方面已取得重要进展，但到目前为止，过渡金属催化的羰基化氟代烷基化反应仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了在一个大气压的CO下用（杂）芳基硼酸进行Pd催化的二氟烷基溴化物羰基化的第一个例子。反应还可以扩展到芳基三氟硼酸钾盐。该协议的优点是合成简便，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。所得的二氟烷基酮可用作合成各种有用的氟化化合物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.201605380

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α,α-Difluoromethylated and α-Fluoromethylated Tertiary Alcohols
  作者：Wei-Sheng Huang、Marie-Léonie Delcourt、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Thomas Poisson、Philippe Jubault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02792

  日期：2019.9.20

  The catalytic asymmetric synthesis of α,α-difluoromethylated tertiary alcohols is described, using an asymmetric dihydroxylation reaction. This protocol using either the AD-mix-α or AD-mix-β allowed an easy access to these valuable fluorinated chiral building blocks, which have been obtained with excellent yields and er. In addition, the reaction was extended to the α-fluoromethylated analogues.

  描述了使用不对称二羟基化反应的催化不对称合成α，α-二氟甲基化叔醇。使用AD-mix-α或AD-mix-β的该方案可以轻松获得这些有价值的氟化手性构件，这些手性已获得了极高的收率和错误率。另外，反应扩展至α-氟甲基化的类似物。
• Non-catalytic conversion of C–F bonds of gem-difluoromethylene derivatives to C–H bonds with lithium aluminum hydride under room temperature
  作者：Jing-Jing Wu、Jian-Hang Cheng、Jian Zhang、Li Shen、Xu-Hong Qian、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.052

  日期：2011.1

  An unexpected hydrodefluorination of unactivated aliphatic C-F bonds of CF2 derivatives with LiAlH4 at room temperature without any added metal catalyst was reported. Deuterium-labeling experiments suggested that the hydrogens introduced into the products originated from LiAlH4. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.