(E)-N'-(4-bromobenzylidene)isonicotinohydrazide | 62984-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-bromobenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: isonicotinic acid-(4-bromo-benzylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(4-brom-benzylidenhydrazid)；N'-(4-bromobenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(E)-(4-bromophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 62984-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O
• 分子量: 304.146
• InChiKey: WJDGJNGJDIMLRB-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 对溴苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N'-(4-bromobenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N'-(取代亚苄基/亚甲基)异烟酰肼衍生物用于DNA结合的光谱、分子对接和结构活性研究及其生物筛选

  摘要：

  摘要 异烟肼与许多适当取代的芳香族和杂环醛在无水乙醇中进行酸催化缩合，以良好的收率得到标题 (E)-N'-(取代的亚苄基/亚甲基)异烟酰肼 (SF 1 – SF 4) . 使用紫外光谱和分子对接对这些化合物进行表征并进一步研究它们与 ds.DNA 的结合以及抗肿瘤和抗菌潜力。在光谱、理论和生物学结果之间发现了良好的相关性。存在 DNA 浓度时的紫外光谱及其在结合常数“Kb”和自由能变化 (ΔG) 方面的数据解释为化合物与 DNA 的显着和自发结合提供了证据。分子对接研究和结构分析进一步支持了 UV 发现，并表明溴 - (SF 1) 和氟 - (SF 4) 取代的异烟酰肼之间的相互作用模式是插层，而甲氧基 - (SF 2) 和羟基 - (SF 3) ) 取代的异烟酰肼通过凹槽结合与 DNA 螺旋相互作用。SF 1 表现出相对较高的K b 值（UV–；8.07 × 10 3 M -1 ，对接；8

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.055

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• Synthesis, characterization and pharmacological evaluation of (E)-N′-(substituted-benzylidene)isonicotinohydrazide derivatives as potent anticonvulsant agents
  作者：Manav Malhotra、Vikramdeep Monga、Sagun Sharma、Jainendra Jain、Abdul Samad、James Stables、Aakash Deep

  DOI：10.1007/s00044-011-9739-5

  日期：2012.9

  also evaluated in the minimal clonic seizure model and exhibited potent anticonvulsant activity with lower neurotoxicity. Among all synthesized derivatives, analogue 3a was found to exhibit protection in MES and scPTZ seizure models. This study proved that isonicotinoyl hydrazides synthesized by condensing isoniazid with various aldehydes and ketones displayed moderate to potent anticonvulsant activity

  在无水乙醇和催化量的冰醋酸的存在下，通过将其与不同的取代醛，苯乙酮和二苯甲酮偶联，合成了一系列（E）-N '-（取代亚苄基）异烟酰肼衍生物。通过红外，1 H NMR，13等多种光谱技术对所有合成的化合物进行了确认和表征。13 C NMR和质谱研究。使用各种癫痫发作模型（例如最大电击诱发的癫痫发作（MES）和皮下戊四氮（scPTZ））以30、100和300 mg / kg体重的剂量进行所有惊厥化合物的抗惊厥评估，并发现抗惊厥活性为0.5给药后的h和4 h时间间隔。化合物1A（ë） - ñ '-2 -亚苄基异烟酰肼，1克（ë） - ñ '-2-乙氧基苯亚甲基异烟酰肼，1K（ë） - ñ '-3- flourobenzylidene异烟肼和图3a（ë） -N'-二苯基亚甲基异烟肼在MES模型中显示出保护作用，表明这些化合物具有预防癫痫扩散的作用，剂量为300 mg / kg，并在0.5 h时显示
• Isonicotinohydrazones as inhibitors of alkaline phosphatase and ecto-5′-nucleotidase
  作者：Pervaiz Ali Channar、Syed Jawad Ali Shah、Sidra Hassan、Zaib un Nisa、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jürgen Bajorath、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12861

  日期：2017.3

  ecto-5'-nucleotidases (h-e5'NT & r-e5'NT) and alkaline phosphatase isozymes including both bovine tissue-nonspecific alkaline phosphatase (b-TNAP) and tissue specific calf intestinal alkaline phosphatase (c-IAP). These enzymes are implicated in vascular calcifications, hypophosphatasia, solid tumors and cancers, such as colon, lung, breast, pancreas and ovary. All tested compounds were active against both enzymes

  合成了一系列异烟肼衍生物，并针对重组人和大鼠ecto-5'-核苷酸酶（h-e5'NT和r-e5'NT）和碱性磷酸酶同工酶（包括牛组织非特异性碱性磷酸酶（b-TNAP））进行了测试和组织特异性小牛肠碱性磷酸酶（c-IAP）。这些酶与血管钙化，磷酸化不足，实体瘤和癌症有关，例如结肠，肺，乳腺，胰腺和卵巢。所有测试的化合物对两种酶均具有活性。h-e5'NT最有效的抑制剂是衍生物（E）-N'-（1-（3-（4-氟苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）亚乙基）异烟酰胺（3j），而衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）异烟酰肼（3g）对r-e5'NT表现出显着的抑制活性。此外，衍生物（E）-N'-（4'-氯苄叉）异烟酰肼（3a）是最有效的牛小肠碱性磷酸酶抑制剂，衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基苄叉）发现异烟肼（3g）是最有效的牛组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。此外，在
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• (Hetero-)(arylidene)arylhydrazides as Multitarget-Directed Monoamine Oxidase Inhibitors
  作者：Ashique Palakkathondi、Jong Min Oh、Sanal Dev、T. M. Rangarajan、Swafvan Kaipakasseri、Fathima Sahla Kavully、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00136

  日期：2020.11.9

  Fourteen (hetero-)(arylidene)arylhydrazide derivatives (ABH1-ABH14) were synthesized, and their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE) were evaluated. Compound ABHS most potently inhibited MAO-B with an IC50 value of 0.025 +/- 0.0019 mu M; ABH2 and ABH3 exhibited high IC so values as well. Most of the compounds weakly inhibited MAO-A, except ABHS (IC50 = 3.31 +/- 0.41 mu M). Among the active compounds, ABH2 showed the highest selectivity index (SI) of 174 for MAO-B, followed by ABHS (SI = 132). ABH3 and ABHS effectively inhibited AChE with IC so values of 15.7 +/- 6.52 and 16.5 +/- 7.29 mu M, respectively, whereas the other compounds were weak inhibitors of AChE. ABHS was shown to be a reversible competitive inhibitor for MAO-A and MAO-B with K-i values of 0.96 +/- 0.19 and 0.024 +/- 0.0077 mu M, respectively, suggesting that this molecule can be considered as an interesting candidate for further development as a multitarget inhibitor relating to neurodegenerative disorders.